Dimon_Hekov

Для щелочного плавления ароматических сульфопроизводных можно предположить два альтернативных механизма: SN2Ar и механизм с промежуточным образованием дигидробензола. В пользу какого из них свидетельствуют следующие факты и почему: 1. При сплавлении со щелочью бензолсульфоислоты, меченной атомом углерода 14С, гидроксильная группа оказалась у того же атома углерода, у которого ранее находилась сульогруппа; 2. При щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол; 3. П-гидроксисульфокислота возвращается из щелочного плава не измененной? . Это задание. Но мой вопрос только по поводу третьего пункта. Первые два точно свидетельствуют о SN2Ar - механизме реакции. А вот третий пункт? По данным, найденным мной в разных источниках, фенолсульфокислоты (а я так понимаю, именно это имелось ввиду под гидроксисульфокислотой) прекрасно взаимодействуют со щелочами с заменой сульфо-группировки. Почему сказано, что п-гидроксисульфокислота не изменится в плаве?

Ba(OH)2+ H2SO4 = BaSO4 + 2H2O Ba(OH)2+ 2H2SO4 = Ba(HSO4)2 + 2H2O - кислые соли образуются при избытке кислоты. 2Ba(OH)2+ H2SO4 = (Ba(OH))2SO4+ 2H2O - щелочные соли образуются при избытке щелочи.

Собственно, прошу помочь с этим вопросом. Перебрал различные комбинации механизмов прохождения реакций, но так и не смог понять, как синтезировать данное соединение. Необходимо получить CH2Br-CHBr-CH3-C(CH3)Br-CH3 исходя из пропилена.