[Сравнение кислотных свойств]

Я оказывается повторяю то же самое, что и вы- правильно! сильнее п-нитрофенол, а потом п-хлорфенол. Потому что нитрогруппировка будет все тянуть на себя (за счет двух атомов кислорода), и бензольное кольцо будет сильнее оттягивать электронную пару от атома кислорода в ОН-группе, чем с хлором, но по сравнению  хлора с метильной группировкой, первая будет способствовать оттягиванию электронной плотности на себя, а вторая наоборот будет отдавать свою электронную плотность бензольному кольцу. Поэтому сначала нитро-, потом хлор-, и потом метил-

Благодарю за помощь!

[Сравнение кислотных свойств]

Сила кислоты будет зависеть от стабильности аниона, т.е. от сопряженного основания, которое образуется при отрыве Н+ от молекулы. Чем стабильнее анион, тем выше кислотность данного соединения. Стабильность аниона зависит от ряда факторов, которые способствуют делокализации заряда. Чем выше делокализация заряда, тем устойчивее анион, тем сильнее кислотные свойства. Факторы, оказывающие влияние на степень делокализации: Природа гетероатома в кислотном центре Электронные эффекты атомов углеводородных радикалов и их заместителей Способность анионов к сольватации. Зависимость кислотности от гетероатома. Под природой гетероатома понимают его электроотрицательность (Э.О.) и поляризуемость. Чем больше (Э.О.) тем легче осуществляется гетеролитический разрыв в молекуле. В периодах слева направо с ростом заряда ядра растет (Э.О), т.е. способность элементов удерживать отрицательный заряд. В результате смещения электронной плотности связь между атомами поляризуется. Чем больше электронов и чем больше радиус атома, тем дальше электроны внешнего энергетического уровня расположены от ядра, тем выше поляризуемость и выше кислотность.

У хлора радиус атома равен 79*10^-12, а у азота 56*10^-12. Электроотрицательность у хлора равна 3,16, у азота 3,04

Тут видно, что радиус атома хлора больше, чем у азота, электроотрицательность тоже, значит п-нитрофенол будет слабее по кислотным свойствам, чем п-хлорфенол

 

Источник: http://5fan.info/jgeujgujgmerotr.html

Попробую описать вашу версию,т.к. все равно нужно обоснование решения.Может быть подскажете, что за "обозначения электронных эффектов"?

[Структурная формула этиленового углеводорода]

Установите структурную формулу этиленового углеводорода, если при гидролизе его озонида получен ацетон.

[Сравнение кислотных свойств]

Я считаю так верно.

Спасибо!!!

Поначалу должна быть бензолсульфокислота. Потом  п-хлорфенол, потом п-нитрофенол, потом п-крезол, а потом бензиловый спирт

Спасибо,но как это обьяснить?

[Сравнение кислотных свойств]

бензосульфокислота - однозначно самая сильная

Донорные группы ослабляют кислотные свойства фенолов, потому крезол где-то предпоследний

Бензиловый спирт - на то и спирт, чтобы замыкать цепочку

Спасибо,тогда у нас получается бензосульфокислота---п-нитрофенол---п-хлорфенол---п-крезол---бензиловый спирт?.Насчет нитрофенола и хлорфенола сомнения остались.

[Сравнение кислотных свойств]

Соединения: бензосульфокислота, бензиловый спирт, п-крезол, п-нитрофенол, п-хлорфенол.Обосновать с применением формул анионов и обозначений электронных эффектов.Заранее спасибо)

Соединения: бензосульфокислота, бензиловый спирт, п-крезол, п-нитрофенол, п-хлорфенол.Обосновать с применением формул анионов и обозначений электронных эффектов.Заранее спасибо)

Был дан ответ п-нитрофенол---п-крезол---п-хлорфенол---бензосульфокислота---бензиловый спирт по убыванию кислотных свойств, он оказался неверный