Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

BauVictoria

Участник
  • Постов

    586
  • Зарегистрирован

  • Посещение

Сообщения, опубликованные BauVictoria

  1. 9 часов назад, yatcheh сказал:

     

    Ну, во-первых тут три заместителя (один-то - водород, а это не заместитель), а во-вторых - всё верно, тут цис/транс определяется конфигурацией основной углеродной цепи. В первом случае цепь "уголком" (цис), во втором - зигзагом (транс).

    В этой номенклатуре нет понятия "старшинства". Сначала считаем заместители, и если их только два (на разных концах связи) - конфигурация тривиальна, в ином случае анализируем конфигурацию основной углеродной цепи (уголок/зигзаг), потом (если конфигурация так и не определяется) - тупим на предмет одинаковых заместителей на разных концах связи. Если и тут нет ясности - цис/транс номенклатура просто неприменима. 

    Так что - всё верно, только заместители тут во всех случаях должны упоминаться по алфавиту.

    Спасибо! :)

  2. 2 часа назад, yatcheh сказал:

     

    Спросите у chemister2010 - он этими номенклатурами профессионально занимается. Я из книжек навскидку помню только "Введение в химическую номенклатуру" Кана.

    Уже не стала создавать новую тему. Попался такой вот вариант. Здесь они указывают названия по цис, транс номенклатуре, но зачем? Ведь здесь у С=С четыре различных заместителя. Вроде в этих случаях цис, транс номенклатура даже не применима .... Или я что-то не так поняла? 

    IMG_20210129_235422.jpg

  3. 31 минуту назад, yatcheh сказал:

     

    Спросите у chemister2010 - он этими номенклатурами профессионально занимается. Я из книжек навскидку помню только "Введение в химическую номенклатуру" Кана.

    Хорошо, благодарю!

  4. 52 минуты назад, yatcheh сказал:

     

    На первой картинке всё верно, за исключением "2-пентен". Ни к селу, ни к городу... Тут или пентен-2, или совсем кошерно - пент-2-ен.

    На второй надо по алфавиту переставить заместители (цис/транс-1-нитро-2-хлорэтен). Походу названия просто перепёрли с английского (cis/trans-1-cloro-2-nitroethene)

    Ох, спасибо! В разных источниках всё по-разному. А вы не знаете, где можно найти точные правила названий номенклатуры ИЮПАК? Возможно, подскажете какую-нибудь книгу хорошую. Эти 2 картинки взяты из разных учебников: Травень, Терней.. и везде какие-то неточности:(

  5. 1 час назад, yatcheh сказал:

     

    Да, вы правы, я упустил из виду эти номенклатурные тонкости, в частности - несоответствие номенклатур. 

    В цис/транс номенклатуре в случае алкильных заместителей у алкена конфигурация определяется конфигурацией главной цепи, т.е. главная цепь уголком - это цис, если зигзагом - это транс. В других случаях конфигурация определяется двумя одинаковыми заместителями (если это не алкилы) - по одну сторону - цис, по разные - транс (как ваши дихлорпропены), при этом заместители, к которым относится приставка цис/транс выносятся в названии на первое место (т.е. цис-1,2-дихлор-1-бромпропен, несмотря на "правило алфавита"). Третий вариант - тривиальные случаи, когда заместителей всего два на разных концах двойной связи (даже если они разные). На этом цис/транс номенклатура заканчивается. Для более сложных вариантов она просто неприменима. 

    Для E-Z номенклатуры обозначения E/Z относятся к молекуле в целом, поэтому "правило алфавита" соблюдается.

    В результате для вашей молекулы получаем:

    цис-1,2-дихлор-1-бромпропен

    (Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен

     

     

    Спасибо, кажется уже всё проясняется... Так,а вот здесь верно указаны цис и транс? Тут как раз видно, по идее, это несоответствие номенклатур. И ещё вот на втором фото названы не по алфавиту, что довольно странно. Вроде как приставка цис, транс здесь вообще ни к чему не относится

    IMG_20210129_160602.jpg

    IMG_20210129_182739.jpg

  6. 31 минуту назад, yatcheh сказал:

     

    Заместители упоминаются по алфавиту (числовые приставки не в счёт).

    И это не цис-, а транс-изомер (хлор старше углерода).

    (Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен (Entgegen - "напротив", в отличие от Zusamen - "вместе")

    транс-1-бром-1,2-дихлорпропен

    Вот тут в книге есть такой пример. С номенклатурой Е, Z всё ясно. А вот цис, транс. Насколько, я понимаю: левая картинка будет цис, так как по одну сторону расположены СН3 и С2Н5. На одинаковые СН3 не смотрим, т.к если в качестве заместителей выступают углеводородные радикалы преимущество при определении конфигурации алкена имеют радикалы с более длинной углеродной цепью (это правило написано в параграфе про цис, транс). А вот именно за старшинство в цис, транс ничего нет. Просто если здесь например смотреть по старшинству, то ясно, что хлор и этил старшие группы, находятся по разные стороны, значит Е. Но если по разные стороны, то транс, а они пишут цис. Извините за такие длинные тексты, но я по-другому просто не могу объяснить:(

    IMG_20210129_160602.jpg

  7. 17 минут назад, yatcheh сказал:

     

    Заместители упоминаются по алфавиту (числовые приставки не в счёт).

    И это не цис-, а транс-изомер (хлор старше углерода).

    (Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен (Entgegen - "напротив", в отличие от Zusamen - "вместе")

    транс-1-бром-1,2-дихлорпропен

    Странно... Подождите... Так у нас же одинаковые заместители Cl по одну сторону расположены? Значит, цис. На старшинство ведь смотрят, если Е,Z номенклатура, разве нет? Я ,конечно, не сильно в этом уверена, данные взяты из интернета. Мол там говорится, что обозначения Е,Z не являются синонимами цис, транс. И приведен пример. Сейчас пришлю. Совсем запуталась в этом материале. Везде ошибки, то в книге, то в интернете...Вот, нашла. Мм... Да, вижу. В тексте даже про транс говорится. Значит они ошиблись.. Тогда все равно не ясно. В Е, Z номенклатуре смотрим на старшие заместители и на их расположение. А в цис, транс как я поняла смотрят на одинаковые

    IMG_20210129_154920.jpg

  8. Встретилось такое соединение и его название. Но что-то я с ним не могу согласиться. Может быть верно то, что у меня написано карандашом? Вроде как по алфавиту заместитель бром должен стоять первым, а "Ди" просто умножающая приставка

    IMG_20210129_130900.jpg

  9. 1 минуту назад, M_GM сказал:

    Радикал метил у второго углеродного атома находится в транс-положении к метилу у третьего, но в цис-положении к этилу (левая формула). Как назвать?

    Поскольку преимущество у радикала с более длинной цепью, у этила, то называют цис-3-метилпентен-2

    Т.е. приставочка цис- показывает конфигурацию основной цепи углеводорода: цис-пентен-2, к которому в положении 3 присоединен метил.

    СН3          С2Н5

       \           /

         СН=СН     -   цис-пентен-2

    Спасибо большое! Всё поняла, оказывается несложно! На водород вообще не смотрим?

  10. 12 часов назад, M_GM сказал:

    А это имеет какое то значение? По моему, все это чистая условность, какую орбиталь обозначить рх, какую ру, какую рz ... И какой приписать то или иное значение магнитного кв. числа. Во всяком случае, пока не задано направление внешнего магнитного поля.

    Спасибо за ответ!

  11. 22 часа назад, yatcheh сказал:

     

    У вас младший заместитель (водород) направлен в вашу строну, а не от вас. Поэтому вам или надо развернуть молекулу

    noname01.png.6b1cd439b52ba9a3c2a9afefd8059e5e.png

     

    Так, чтоб водород "смотрел" вдаль, или просто учесть, что при таком расположении водорода конфигурация будет противоположной видимому направлению обхода.

    Ага, точно, увидела! Спасибо!

  12. 18 минут назад, yatcheh сказал:

     

    Не умножайте сущностей.

    У вас заместитель CH-Br. То есть, в первом круге это -С(), он равен -C(H3). Рассматриваем второй круг, у CH-Br это Br, у СН3 это Н. По правилам КИП бром старше водорода, значит CH-Br старше -CH3.

    Получается H < CH3 < CHBr < Br

    Внимательнее прочитайте правила старшинства в R-S номенклатуре, и вопросы все отпадут. Там любая, самая хитрая структура интерпретируется однозначно, и очень просто.

    Спасибо за ответ! Перечитала, получается там, где первый стереоцентр, там S

    IMG_20210101_200911.jpg

  13. Только что, St2Ra3nn8ik сказал:

    В вашем случае таким заместителем будет являться другая часть молекулы: -CH(Br)-CH3 или -CH(Br)-C2H5 (в зависимости, от того какой хиральный центр мы рассматриваем, а на хиральность второго временно забиваем).

    Ага... Тогда у меня, если рассматривать, стереоцентр, где написано S, заместители: Н, СН3, Br, CH(Br)-C2H5. Br старший заместитель, потом СН3, потом Н в порядке уменьшения старшинства. Так.. а куда в этот ряд уменьшения старшинства впихнуть СН(Br)-C2H5?

  14. 3 минуты назад, yatcheh сказал:

     

    А какая разница? Вы берёте каждый хиральный центр в отдельности, и выясняете старшинство всех четырех заместителей - вот и вам и младший нарисовался. Какая буква получится - то и есть.

    Спасибо за ответ. Ну вот я допустим беру хиральным центр, где S написано. Там заместители: Н, Br, CH3, С(?). Ну водород наименьший по старшинству. Какой 4 заместитель?

    Только что, BauVictoria сказал:

     

     

    IMG_20210101_175500.jpg

  15. 4 минуты назад, yatcheh сказал:

     

    Это не имеет никакого значения. Вопрос только в удобстве.

    Оо, кажется, вот он ответ, который был мне так нужен. А то смотрю на эти формулы и у меня каша в голове, всё по-разному. Спасибо!

    • Отлично! 1
  16. 2 минуты назад, Nemo_78 сказал:

       Именно.

       Две "обычные" черты обозначают связи ф/групп с центральным хиральным атомом, лежащие в плоскости бумаги. Штрихуемый, сужающийся как бы "уходит в перспективу", т.е. лежит за плоскостью бумаги, удаляясь от субъекта. А жирный/утолщающийся штрих, наоборот, словно приближается к наблюдателю, т.е. вываливается "из плоскости бумаги" вперёд, завершая тетраэдрическую структуру.

    Да это ясно. Но не ясно, какой из них сделать уходящим за плоскость, а какой наоборот. Или это не имеет значения? Ну вот выше же по-разному нарисованы проекции

  17. У меня есть правило для определения R или S энантиомера, но оно написано для соединения с одним хиральным центром. Встретилось с двумя разными хиральным центрами. Как здесь быть?

    В том правиле определяют по трем старшим заместителям, на наименьший по старшинству четвёртый не смотрят. Как здесь быть? Здесь получается всего 3 заместителя, а 4-я связь идёт к другому хиральному центру.  По 2-м не посмотришь, значит водород тоже учитывать?

    Извините за корявую постановку вопроса...

    IMG_20210101_174818.jpg

    IMG_20210101_175500.jpg

  18. 2 часа назад, yatcheh сказал:

     

    Вы сами себя запутали. Здесь всего два изомера. Обычно фиксируют одну группу сверху (COOH), и меняют местами H и OH:

    noname01.png.2d5821db4765bd9025d2ab94e9f55bfc.png

     

     

     

    Я понимаю, что их 2. Я просто спрашивала про разную запись. Просто видела, что и так записывают. Здесь вообще вверху группа ОН. Я именно путаюсь, где ставить жирную черту, где пунктирную и как их располагать друг относительно друга. Или это вообще не имеет значения? Мол, как записал, так и записал. А потом просто второй изомер как зеркальное изображение пишешь...

    Честно говоря, вашу запись не поняла. Вот как-то везде по-разному рисуют.

    mb4_008.jpeg

    4d68fdf0931180bd035ca38857f6b2f0.png

    1577677081_milchsaure_enantiomerenpaar.png

  19. Подскажите, а все вот эти трехмерные клиновидные проекции молочной кислоты будут правильными? Имеет ли значение, например, где будет находиться СООН группа? Или они не подчиняются никаким правилам? На фото звёздочкой указала хиральный атом С

    IMG_20210101_130115.jpg

  20. 12 часов назад, M_GM сказал:

    Повернем вторую структуру и увидим совпадение двух рисунков

    Izomr.jpg

    А, всё! Я поняла, всё очень просто, спасибо! 

     

    13 часов назад, Paul_S сказал:

    Вторая структура на втором рисунке - это первая на первом, если смотреть на нее сзади.

    Спасибо!!!

  21. Здравствуйте) В учебнике по-разному рисуют клиновидные проекции энантиомеров глицеринового альдегида. На первом фото вроде ясно, что они расположены как зеркальное отображение друг друга. А на втором фото как-то странно они нарисованы. Поменяли местами жирные и пунктирные линии. Помогите разобраться

    IMG_20201231_213519.jpg

    IMG_20201231_213539.jpg

  22. 2 часа назад, Loiso Pondohva сказал:

    Ну если я правильно прочитал задание (ваш почерк красивый, но ооочень уж заковыристый), то рассуждать нужно так. 
    ИК спектр тут бесполезен почти, так как он даёт нам понятие о функциональных группах, но совсем не помогает различить подобные углеводороды (только если по так называемой "зоне отпечатков пальцев", но это надо будет сверяться с базами и вообще не точно). 
    Масс спектр также нам даст мало информации, так, как суммарная формула у них одинаковая. Хотя если альтернатив нет, то масс-спектрометры с электронной ионизацией у этих 2х веществ могут дать разные "осколки" из-за разной стабильности ионов итоговых. И различить бы тоже можно было по пикам, но такое извращение-себе дороже. 
    Козырем в данном случае является ЯМР спектрометрия, которая позволяет определить водород в разных местах. То есть по химическому сдвигу можно будет определить сколько водорода у нас в кольце, сколько в метильных группах, а в целом и их расположение. Тогда мы или будем проводить ЯМР по H водороду и смотреть сколько у нас протонов какого типа. 
    В теории можно синтезировать данные соединения в C-13 и посмотреть на том же ЯМР ещё и гибридизацию углерода, но это уже будет лишним и ненужным для таких прострых молекул и их отличения. 

    Спасибо большое, у меня вот нет спектров этих соединений( в базах данных я их тоже не могу найти). А как-то можно по структурной формуле определить сколько будет неэквивалентных протонов для каждого изомера, в каком соотношении и на что расщепляется( триплет, дуплет)?

    .

    .

    Задание звучало так: определите, с помощью какого типа спектра и каким путем можно однозначно приписать веществу одну из структур приводимых ниже изомеров. 

     

×
×
  • Создать...