Тут понимаете в чем дело, нам необходимо, чтобы диазониевая соль сочеталась с аминогруппой. Я понимаю, как можно получить 2-амино-4'-бромбензол. Как Вы правильно написали, мы получаем бромбензол, защищая аминогруппу, затем даизотируем. Потом я могу провести реакцию азосочетания анилина и моей соли.
Возможно я Вас не поняла в каком-то месте. И при нитровании защищенной аминогруппы мы получаем пара-продукт. Плюс у нас в роли азокомпоненты должен выступать либо амин, либо фенол.
"Диазониевый ион эамещает водород только в ароматическом ядре, содержащем сильно активирующие группы, такие, как амино- или гидроксильная группа" - цитата из Петрова
