Если о-хлорбензойную кислоту обрабатывать NaNH2/NH3 в присутствии ацетонитрила, получается м-HOOC-C6H4-CN (70 %), о-NH2C6H4COOH (10 %), м-NH2C6H4COOH (20 %). Объясните факт образования этих продуктов, приведите механизм. Да, логично, что тут нуклеофильное бимолекулярное замещение с активированным галогенареном (если я правильно понимаю). И я писал механизм с образованием сигма-комплекса, и самыми стабильными резонансными структурами являются те, которые дают мета-замещенные продукты. А 70 % соединения получается потому, что ацетил более сильный нуклеофил, хотя нормального объяснения я не придумал. Но мне написали, что механизм неверный и поэтому я в тупике. Тогда каков механизм реакции и почему образуются именно такие соединения и именно в таком количестве?