Kalenka

Задание - нужно разделить на чистые компоненты смесь амида стеариновой кислоты и октадециламина. Я написал про перегонку (в ответе к заданию), но это, конечно, физический метод. Максимум что я предположил - это кислотный гидролиз, при котором амид можно отличить от амина. Но тут именно надо разделить смесь. Так вот, как?

Хахаха, если бы, я уже давно бы заплатил. А так просто не хотят принимать задание и я в тупике.

Ну вот и не понимаю чего от меня требует преподаватель, а из-за одного задания этого мне не хотят ставить допуск к экзамену, который завтра. В любом случае спасибо за ответ.

Показать за счет чего формамидин является сильным основанием. Сказали, что нужно рассмотреть стабилизацию катиона и как ведет себя неподеленная электронная пара? Я рассмотрел соединение следующим образом: Ответ преподавателя такой: А к какому азоту здесь будет присоединяться Н+? Если рассматривать с позиции стабильности катиона, то ваш катион не может быть стабилизирован резонансом, структуры 2 и 3 не могут из него получиться. Я в затруднении, не понимаю, что я должен показать и что должен сделать.

Как изменяется реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения в соединениях: уксусная кислота, пропионилхлорид и ацетанилид? Предполагается, что каждое из соединений вступает в реакциях с одним и тем же нуклеофилом, каким - неважно относительно задачи. Я рассматривал со стороны легкости отщепления группы, которая будет заменяться нуклеофилом. Так, у пропионилхлорида хлор будет уходить легче всего (электроноакцептор) и поэтому данное соединение будет самым реакционноспособоным в реакциях нуклеофильного замещения (если я правильно считаю). С остальными я не могу точно рассудить. Но даже так преподаватель сказал, что нужно рассмотреть реакционную способность соединений не только с позиции легкости отщепления группы, но я не понимаю, что еще можно тут указать, если только наличие других групп. Тогда как они влияют?

Амидин муравьиной кислоты, я так понимаю, 4-ое соединение, имеющее 2 атома азота?

Нужно расположить в ряд по увеличению основности атома азота следующие соединения, надо объяснить почему. Самым слабым основанием будет являться три(трифторметил)амин, так как фтор является электроноакцептором и уменьшает электронную плотность на атоме азота (если я правильно рассуждаю). А вот как с остальными? Какова основность нитрила, например, по сравнению с другими соединениями? А также не понимаю насчет соединения с двумя атомами азота, относительно какого нужно рассматривать и какова основность этого соединения?

Да, по правилу Марковникова.

Верно, при гидратации бутена-1 и бутена-2 образуется более стабильный вторичный карбкатион с последующим образованием вторичных спиртов; при гидратации же 2-метилпропена (или изобутилена) образуется третичный карбкатион.

Вы мне помогли уже не раз, поэтому еще раз вам спасибо большое, спасаете.

Что такое п-толуолсульфанилид? Тут больше вопрос насчет окончания сульфанилид. Я посчитал, что соединение выглядит так, и что его можно получить путем сульфирования п-толуолаинилина, хоть и идет затем изомеризация и само соединение это нестабильно: Но это неправильно, как заверил мой преподаватель. Тогда как выглядит это соединение, и как его получить из п-толуолсульфохлорида? Информации я вообще не могу найти.

Еще раз спасибо за объяснение, вы очень помогли.

Да, вы правы, я опечатался в написании формулы продукта, получается m-HOOC-C6H4-CH2-CN. Хорошо, теперь понял, ошибся с определением механизма реакции. Последний вопрос, если позволите - почему образуется 70 % именно м-ацетонитрил замещенного продукта, а не, например, той же м-аминобензойной кислоты? И спасибо за объяснение механизма.

Если о-хлорбензойную кислоту обрабатывать NaNH2/NH3 в присутствии ацетонитрила, получается м-HOOC-C6H4-CN (70 %), о-NH2C6H4COOH (10 %), м-NH2C6H4COOH (20 %). Объясните факт образования этих продуктов, приведите механизм. Да, логично, что тут нуклеофильное бимолекулярное замещение с активированным галогенареном (если я правильно понимаю). И я писал механизм с образованием сигма-комплекса, и самыми стабильными резонансными структурами являются те, которые дают мета-замещенные продукты. А 70 % соединения получается потому, что ацетил более сильный нуклеофил, хотя нормального объяснения я не придумал. Но мне написали, что механизм неверный и поэтому я в тупике. Тогда каков механизм реакции и почему образуются именно такие соединения и именно в таком количестве?

Хорошо, и правда путаю этим, но тогда что образуется уже из 1,2-циклогександиона и циклогексанола? Тот же кетаналь с, например, таким строением?

Имеются данные по величинам pKa следующих соединений: п-нитрозофенол - 6,36; п-нитрофенол-7,15; п-хлорфенол - 9,38; п-этилфенол - 10,02; п-метоксифенол - 10,21. Для каких указанных из указанных фенолов будет более прочная водородная связь с триэтиламином? И как кислотность показывает, насколько прочна будет водородная связь? Я понимаю, что, скорее всего, самые прочные будут образовывать нитро- и нитрозофенол, но как объяснить я не знаю. Также нужно изобразить схему образования водородных связей с триэтиламином, что также создает сложности.

И это я предполагал, так как оксид селена используется для окисления метильной группы при двойной связи. Но для этого нужна еще, как пример, карбоновая кислота, которая также имеет двойную связь. Да и если принять тот факт, что образуется 1,2-циклогександион, что образуется из него вместе с циклогексанолом и каков механизм данной реакции для меня остается загадкой.

Чтобы получить бутин-1 из бутанола-1 сначала проводишь дегидратацию бутанола и получаешь бутен-1 (условия - H2SO4, t). Затем проводишь дегидрирование бутена-1 и получаешь бутин-1 (t и Pt или Ni в роли катализатора). Загугли реакцию Фаворского, первая же ссылка на википедию, там будет схема взаимодействия алкинов и кетонов. С синильной кислотой будет присоединение, вот пример, по такому же принципу:

Я тоже уже решил, что получается кеталь, но какую роль играет SeO2 в реакции? То есть как катализатор, но как именно он влияет на реакцию. Меня просто этот оксид смущает, хотя может я сам придумал сложностей, которых нет.

Что образуется при взаимодействии циклогексанола и циклогексанона, каков механизм реакции? Где-то находил, что получается гександиовая кислота, но это неверно. Предположительно это может быть нуклеофильное присоединение и образуется полукеталь, но не уверен как он будет выглядеть и верно ли это вообще. Условиями реакции является присутствие SeO2.

Большое спасибо за объяснение.

Бромистый метил реагирует с гидроксил-ионом при 55 градусах в 80 %-ном этиловом спирте по уравнению на скриншоте. Какой процент бромистого метила реагирует по SN2-механизму при концентрациях гидроксил-ионов 0,01; 1; 10 молей?