[Кислотные свойства фенолов]

Благодарю за помощь! Помогли разобраться ?

[Кислотные свойства фенолов]

4 минуты назад, Nimicus сказал:

Мне тоже кажется, что имидин будет самым основным (в данном случае это производное гуанидина - известное сильное основание, сравнимое по основности со щелочами).

Спасибо большое за Ваш опыт, а о поговорить не с кем. А Вы единственный, кто ответил.!

[Кислотные свойства фенолов]

41 минуту назад, Nimicus сказал:

Мне кажется, вы немного перепутали кислотные и основные свойства. Сначала вы говорите, что метилфенол самый кислый, а затем рассматриваете оставшиеся соединения не как кислоты, а как основания (акцепторы протонов). Плюс, те значения pK_a, что вы нашли - их нужно внимательно посмотреть на предмет того, к чему они относятся - самому веществу или его сопряженной кислоте.

Это правда, я просто начал (а затем и продолжил) расписывать мезомерный эффект соединения с точки зрения основности. Но в итоге расположу по кислотности. Ведь это всё формальности, как деление есть частный случай умножения, так и тут самoе основное соединение - оно же самое не кислое (имеющее наивысшую pKa).

 

А всё же если по делу, то что Вы скажете о моём выводе, что самым основным будет "ИМИДИН" ? или бред

[Кислотные свойства фенолов]

Здравствуйте, уважаемые химики и те, кто с ней связан.

Я в обучении зашёл в трудную область, помогите освоиться. Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa. Метилфенол самый кислый, так как кислотный центр имеет кислород, а в других молекулах там азот. Остаётся разобрать 4 молекулы и тут я в тупике, потому что расписав к примеру протонированные центры и далее всевозможные мезомерные структуры я обнаружил, что самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин. Но в интернете я пару значений нашёл и как-то у меня не сошлось.

В чём моя ошибка? Рад любому знанию. Благодарю тех, кто ответит!