[Механизм синтеза 3,3-замещенного оксиндола с использованием Pd(OAc)2 и PPH3]

Добрый день! Из головы могу предложить следующий механизм. Для начала ацетат палладия и трифенилфосфин реагируют с образованием активной каталитической частицы: комплекса Pd(PPh3)2. Далее эта частица претерпевает стадию окислительного присоединения к арилбромиду с последующим внутримолекулярным карбопалладированием двойной связи и β-гидридным элиминированием (последние три стадии аналогичны механизму реакции Хека). Затем катализатор регенерируется.

Параллельно с этим основание реагирует с циангидрином ацетона, высвобождая цианид-анион, который присоединяется по Михаэлю с образованием целевого продукта

[Властелин колец гомо и гетеро]

Ссылка не работает

[Книги для обучения использования лабораторного стекла]

Могу посоветовать книжку «Органикум», это прямо классика в интересующей вас области. Последнее издание было в двух томах, фотографию обложки прилагаю

[Как правильно измерять температуру внутри химической установки?]

Адаптеры с крышечками — вещь довольно неплохая, очень хорошо держат вакуум. Главное, чтобы стеклянная трубка, вставленная в него, прилегала плотно

[Интермедиаты химических реакций]

Об этом можно прочитать в большинстве учебников по органической химии, например Francis A. Carey, Richard J. Sundberg 'Advanced Organic Chemistry'. Если совсем кратко, то в целом практически любая функциональная группа будет стабилизировать находящийся рядом с ней радикальный центр

[Азид натрия на вкус]

Если останетесь живы, отпишитесь сюда на следующий день, пожалуйста

[Реактивы Гриньяра и Литийорг вещества с кислотными протонами]

У лития высокое сродство к кислороду, именно поэтому он замечательно координируется на направляющую группу после литирования в орто-положение

[Непонятная дикарбоновая кислота, гомолог бензола, помогите найти]

Вот список публикаций, в которых мне удалось найти упоминания об этой кислоте.

 

1. Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 13, p. 3578 - 3581

2. Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2373 - 2380

3. Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 2, p. 339 - 344

4. Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3718 - 3726

5. https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=US&NR=4499079&KC=&FT=E&locale=en_EP

6. Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 4, p. 1157 - 1166

7. Journal of Organic Chemistry, 1967, vol. 32, p. 1382,1386

8. Tetrahedron Letters, 1962, p. 15,17

9. Journal of the Chemical Society, 1943, p. 271

10. Journal of the Chemical Society, 1941, p. 490,491; Journal of the Chemical Society, 1943, p. 270,271

11. Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1321,1325

12. Journal of the Chemical Society, 1888, vol. 53, p. 12

13. Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 450