Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

ashpwnz

Участник
  • Публикаций

    788
  • Зарегистрирован

  • Посещение

Сообщения, опубликованные пользователем ashpwnz

  1. 14 минуты назад, yatcheh сказал:

     

    Этот вопрос дипломной работы стоит.

    Мне мой шеф, когда я говорил "реакция не идёт" всегда уточнял - "надо говорить У МЕНЯ реакция не идёт" :)

    Но если она действительно не идёт, то у меня, на вскидку - нет ответа. Кроме очевидных претензий к стерическим условиям, и прочим злонамеренным влияниям соседних групп :al:

    Могу только сказать, что реакции ставил несколько раз предварительно приготавливая каждый из реактивов. Поэтому, я бы сказал, что реакция не идёт, но так и не понял почему :)

  2. 1 час назад, yatcheh сказал:

     

    Дегидратация тут - формальный процесс.

    В первых двух случаях (с трифенилфосфином) йод и CBr4 выполняют роль акцепторов водорода:

     

    R-NHCHO + PPh3 + I2 ----> R-NC + Ph3P=O + 2HI

    R-NHCHO + PPh3 + CBr4 ----> R-NC + Ph3P=O + CHBr3 + HBr

     

    А вот в последнем случае идёт дегидратация неформальная, с образованием пропилфосфористой кислоты.

     

    Оба этих вещества будут реагировать и так, и так, и так.

    Механизм реакции ясен. Факт состоит в том что с производным глицерина не идёт ничего кроме как вами написанная первая реакция. Вторая и третья не идут. Возникает вопрос - почему так?

  3. Господа, у меня проблема. На прикреплённом изображении снизу две реакции. Верхняя протекает только под действием I2 + PPh3, а помимо этого ещё и с CBr4 + PPh3. Не могу обосновать почему так. Кроме того, нижняя реакция ещё протекает с пропилфосфористым ангидридом (T3P).

     rUupol8g26Q.jpg

  4. ИМХО, тут дело не в карбанионе. Атакуется наиболее электроположительный углерод, а в терминальном алкине - это концевой. Алкил, будучи донором, карбанион ни как не стабилизирует.

    Тогда зачем добавляют NaOH в этаноле? и почему наиболее электроположительный терминальный?

    В чём отличие от этой реакции? Тоже нуклеофильное присоединение. CH3CC + EtOH = CH3C(OEt)=CH2

  5. Тама же сказано: тиол - нуклеофильный агент. Тиолят-анион присоединяется по тройной связи так, чтобы получившийся карбанион был более стабилен. 

    Потому что карбанион при этом - вторичный

    Не могли бы вы расписать вышесказанное, если это не затруднит...

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика