Chloroform

И в самом деле, бораны крайне неустойчивы, токсичны, обладают неприятным запахом. На воздухе самовоспламеняются. То же самое можно сказать и про все эти силаны с германами. Помню в лаборатории получали как-то моно-силан SiH4 - моментально вспыхивал при выделении, сопровожд. фееричным выбрасыванием желтых искр.

Всего бы ничего, но: 1) После раскрытия фуранового цикла до 1,4-дикарбонильного соединения происходит немедленное отщепление CO2 карбоксильной группы, иными словами декарбоксилирование, т.к. это объсняется наличием двух акцепторных групп при одном атоме углерода, а уход CO2 термодинамически выгоден. Бог с ним, реакция то пойдет, но уже по классическому нуклеофильному присоединению по карбонильной группе, только механизм здесь значительно упрощается. Продукт реакции - все то же самое производное "всевдо-пиридазина" но без желаемой карбоксильной группы в положении 3. Хотя её можно потом ввести. Раскрытие фуранового цикла неизбежно. Элементарно из-за того, что реакция проводится в водно-кислой среде. Иной исход здесь невозможен. До "встречи" с гидразинуксусной кислотой твой цикл попросту не "доживет" т.к. "умрет" быстрее. Наличие карбоксильной группы делает данное ядро скорее p-умеренным, но все же недостаточно восприимчивым к нуклеофильным реагентам. А для электрофильных реагентов альтернативную синхронную схему 1,4 присоединения (электрофил-нуклеофил), в любом случае, никто никогда не отменял, пусть хоть эти положения (1 и 4) заняты, скажем, двумя нитро или циано-группами. Подводя итог. Если же Вам принципиально необходимо сохранить фурановый цикл, то и следует придумать альтернативный вариант, полностью оберегающий фурановый цикл от счастья побывать в кислой среде. Но если без лишних мучений, проще конечно же потом ввести недостающую карбоксильную группу, после всех модификаций. Без практического подтверждения, сами знаете, все это пустые теоретические рассусоливания, особенно в органической химии (и наоборот). Поэтому надеюсь Вы сообщите в скором времени о полученном результате. К остальным частям теоретического материала у меня вопросов нет.

Боян на эту же тему: Определение свежести продуктов органическим методом*: В пробирке для синтеза смешать 1 г. метилового спирта с 5,75 г. пара-толуол сульфокислоты, нагреть пр-ку в течение 10 мин. на горячей водяной бане, в полученную смесь добавить избыток мелкоизмельченного мяса, тщательно перемешать стеклянной палочкой. В пробирку вставить пробку с газоотводной трубкой. Пробирку нагревать на водяной бане, предварительно поднеся конец газоотводной трубки к носу. Если запах выделющегося метантиола (метилмеркаптана) будет обнаружен (его очень резкий неприятный запах ощущается уже при очень мизерных к-циях, начиная с 2·10-9 мг/л, то есть пороговая к-ция при котором начинает ощущается запах, у меркаптана** ниже чем сероводорода), то идем в магазин бить морду продавцу. *Если реакция неосуществима, то можно определить присутствие сероводорода и по запаху. **Меркаптаны и так являются одним их продуктов разложения белка

Ну а алкилирование по Фриделю-Крафтса в свою очередь проводим в присутствии ALCL3. генерируется комплекс (CH3)+(ACL4)- а дальше по обычной схеме электрофильного замещения в бензольном ядре.

Очень сомнительно. Дегидрогалогенирование первичных алкилгалогенидов в большей степени будет "конкурировать" с обычным нуклеофильным замещением на OH-гр. по Sn2. Для выхода желаемого продукта нужны жесткие условия, возможно более жесткие чем при дегидратации спирта (см. ниже). Не слышал насчет схемы дихлорэтан-натрий, честно говоря, но теоретически возможно. 1)Получение этилена из этанола в присутств. конц. H2SO4 возможно и лаб. условиях, при нагревании смеси >130 гр. C. В качестве побочных продуктов выдел. диэтиловый эфир, это нежелательно, так что условия должны быть обязательно жесткими. 2) Можно провести "мягкое" гидрирование ацетилена комплексным бораном - борогидридом натрия NaBH4. Ацетилен в свою очередь по схеме карбид кальция + вода.

Механизм достаточно интересный, только вызывает сомнение: 1) Протонирование фуранового цикла по положению 3, учитывая ацифобобность пободных циклов. То есть прозойдет раскрытие цикла/полимеризация и как следствие осмоление продукта еще до "встречи" с N-нуклеофилом. 2) Переброс протона на этом кислорода из аммониевого катиона, который в принципе более устойчив нежели след. интермедиат. "Выгодно" ли это? 3) Фурановые циклы они вообще не очень то и восприимчивы к нуклеофильным реагентам вследствие p-избыточности цикла. Если я что-то недопонял, объясните пожалуйста. Эта реакция осуществлялась уже на практике?