1. Напишите уравнения реакций трет-гексанол со следующими веществами: а) пропионовым ангидридом; б) хлористым ацетилом; в) бутирилбутиратом. Укажите условия
2. Расположите в ряд по увеличению скорости этерификации пивалиновая кислота следующие спирты: трет-бутиловый, изобутиловый, пропиловый,метиловый.
3. В состав ананасной и других фруктовых эссенций входит изоамиловый эфир изовалериановой кислоты. Синтезируйте его, исходя из изоамилового спирта и неорганических реагентов.
4. Объясните, почему переэтерификация трет-бутилацетата метанолом в присутствии серной кислоты сопровождается образованием значительных количеств метил-трет-бутилового эфира, а в условиях щелочного катализа этот эфир не образуется.
5. При нагревании этилацетата в присутствии этилата натрия получается ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена). Что получится в этих же условиях из следующих сложных эфиров: а)пропилизовалерат ; б)пропилацетат?
6. Напишите уравнения следующих реакций:
а) СН3СН2СООН + С12
б) СН3СН2СОС1 + CH3CH(CH3)NH2
в) (СН3СН2СО)2О + C3H7NHC3H7
г) С3Н7СООН + (C2H5)2NH
д) СН3СН2СН2СООН + РВr3
е) СН3СН2СООН + Cl2 + PCl3
ж)этилцианид + H2/Pt
з) этилацетат + LiAlH4
к) С3Н7СООН + SOC12
7. Назовите соединения, образующиеся из амида кислоты β-метилвалериановая с указанными реагентами: а) Н2О (Н+); б) Вr2 + КОН; в) LiAlH4 (эфир), затем H2O; г)P2O5,t; д)HNO2(H3O+).
8. Напишите реакции взаимодействия кислоты β-нео-пентилакриловая со следующими соединениями: a) Na2CO3; б) СН3СН2ОН (Н+); в) SOC12; г) НВг; д) Вг2. Приведите механизм реакции с НВг.
9. Для каждой пары соединений приведите химическую реакцию, позволяющую отличить эти соединения: а) СН3СООН и СН3СООС2Н5; б)СН3СН2СООН и СН2=СН-СООН; в) СН2=СН-СООН и СН≡С-СООН
10. Исходя из уксусной кислоты, синтезируйте диэтиловый эфир малоновой кислоты.
13. Как действуют на малоновый эфир следующие реагенты: а) бром; б) азотистая кислота; в) Н3О+, [Н+]; г) этилат натрия; д) бензальдегид?
14. Напишите реакцию конденсации натриймалонового эфира с этиловым
эфиром бромуксусной кислоты. Полученное соединение подвергните
гидролизу с последующим нагреванием.
15. Исходя из малонового эфира, синтезируйте следующие кислоты: а) валериановую; б) метилэтилуксусную; в) глутаровую.
16. Соединение с брутто-формулой С6Н10О4 при нагревании с раствором едкого натра дает метиловый спирт и вещество С4Н4О4Na2. Последнее вещество при подкислении выделяет кислоту С4Н6О4, которая при нагревании дает СО2 и пропионовую кислоту. Определите строение исходного соединения.
Распишите следующие схемы синтеза:
а) С2Н5ОН - кротоновая кислота;
б) изомасляная кислота - метакриловая кислота;
в) ацетилен - акрилонитрил;
г) пропиоловый спирт - акриловая кислота;
д) ацетальдегид - метилметакрилат
