Neue_Gott
-
Постов
20 -
Зарегистрирован
-
Посещение
Тип контента
Профили
Форумы
События
Сообщения, опубликованные Neue_Gott
-
-
Нельзя говорить, что связь в ацетилене сильно полярная. Во всех углеводородах связь C-H, как правило неполярная, ибо электроотрицательности у углерода и водорода примерно одинаковые. Если по соседству с C-H связью находятся группы, которые либо просто оттягивают электронную плотность (галогены, азот, метоксилы, трифторметилы), либо могут принять на себя отрицательный заряд углерода (карбонил, карбоксил, циано-группа, нитрозил, нитро-группа, ароматические радикалы), то подвижность водорода возрастает и он может быть связан сильным основанием Бернста-Лоури. Если смотреть на ацетилен, то мы видим, что элекронная плотность смещена в сторону тройной связи, поэтому водороды ацетилена подвижны и могут быть замещены на металл. Но ацетилен очень слабая кислота, слабее воды и спиртов, поэтому индикаторы он не окрашивает. Если ппрофессор считает кислотами только минеральные и карбоноые, то он возможно фанат кислотно-основной теории Арениуса, а по ней основание то, что в водной среде диссоциирует с образованием гдроксид-анионов, а кислота то, что даёт гидратированные ионы водорода. Но кроме водной есть и другие среды, есть теория Бернста-Лоури, есть теория Льюиса. Всё относительно.
Именно кислотными свойствами ацетилна и его гомологов, объясняется способность присоединия к альдегидам и кетонам...LG Justin
-
Neue_Gott, скажите, а в каких условиях, растворителе, вы получали Na-производное этилового эфира пиперидонкарбоновой кислоты
Папа показал на схеме взаимодейстие с металлическим натрием, это же он делал с амидом натрия.
в какой среде это соединение реагировало с 3-хлорэтилиндолом?Среда безводная
LG ZulfiyaX
-
Когда-то давно, ещё в 1998 году, я синтезировал основание кавинтона. Правда синтез этот был неофициальный.
Для синтеза я сначала получил бета-индолил-3-этилхлорид. Индола не было, пришлось самому получать через N-фенилглицин и оксиндол. Вот его синтез:
Потом синтезировал 3-карбэтокси-3-этилпиперидон-2 из малонового эфира и перевёл его в натриевое производное:
Как синтезируется диэтиловый эфир малоновой кислоты, пологаю, объяснять не надо. Гамма-хлорпрпиламин-1 я синтезировал по этой схеме:
Далее в синтезе я использовал сложноэфирную конденсацию и отщепление по Чугаеву. Вот схема:
LG Justin
-
zlav, а ты уверен, что это мельтон?
Ну, уравнений я не дам, так как есть подозрение, что это подстава. Если хочешь, Dimon1, читай литературу. Мета-нитротолуол можно получить из нитробензойного альдегида, естественно из мета, через гидразон. А 5-АМИНОСАЛИЦИЛОВУЮ КИСЛОТУ - изомер ПАСК - НИТРОВАНИЕМ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ!!! Читай умные книги...
LG Justin
-
Всем приФФ! Я Зульфия, мне двадцадь лет, я штуденгтка биофака.ж Я одна из юзероФФ ентого акка и доч прохвессора!)))
-
А в чём проблемы?
Пишешь все реакции как кислоты, все реакции как нитрила и все реакции бензольного ядра, которые тут возможны (только нитрование и сульфирование в жестких условиях)
LG Justin
-
задание: написать уравнения реакций, позволяющие различить метилфенилкетон и изомерный ему пара-метилбензальдегид. написать соответствующие уравнения реакций, назвать полученные вещества. плизззз объясните о каких уравнениях идет речь, чёт я не поняла задание.
Во-первых альдегиды отличаются от кетонов тем, что достаточно легко кисляются как аммиачным раствором окиси серебра, так и перманганатом калия в кислой среде, чего нельзя сказать о кетонах.
Реакции окисления пара-метилбензальдегида:
С аммиачным раствором окиси серебра:
С перманганатом калия в кислой среде:
С избытком перманганата калия в кислой среде:
А ацетофенон (метилфенилкетон) склонен к йодоформному расщеплению, как все метилкетоны:
LG Justin
-
Это выделяются органические кислоты, чтобы смыть с поверхности щёк и языка труднорастворимые основания. Такой же привкус бывает после горького шоколада и крепкого чая...
LG Justin
-
Давай вспомним, что происходит с карбонильными соединениями в щелочнй среде...
Если они содержат в альфа-положении к карбонилу два атома углерода, то происходит конденсация, альдольная или кротоновая (в зависимости от условий).
Ацетон на холоду в Ba(OH)2 даёт альдоль - ацетоновый спирт:
Если ацетоновый спирт нагреть, то он отщепляет воду, образуя окись мезитилила:
В сильно щелочной среде эти две стадии проходят быстро и сразу образуется окись мезитилила:
или форон:
Это же происходит в аммиаке, только потом продукты конденсации присоединяют аммиак:
И:
Если бы ты спекал с нитатом аммония, то возможно бы получился этот нитрамид:
Вопрос в том, что произойдёт быстрее: разложение селитры или нитрование 2,2,6,6-тетраметлпиперидона-4...
Нитрамид не будет окрашен потому, что неподеленная пара электронов амидного азота не сможет быть в сопряжении с нитрогруппой в силу пространственных затруднений. А то соединение с формальдегидом случайно не тринитротриметилентриамин (гексаген)?
- с азоткой (ок 55%) цвет из красного становится темно-желтым, долго смесь не держал помня о реакции такой азтоки с ацетономНу, фенолы пронитровались, семихиноны окислились до хинонов...
- со смесью сразу появляется оч темное окрашивание, в разбавленном виде - ближе к фиолетовому, выделяются какие-то пары, но запах слабый и непонятныйИз селитры выделилась азотная кислота, образовав с HCl царскую водку, а дальше произошло хлорирование окрашенных соединений.
Ты ещё для большей уверенности испытай раствор с хлоридом железа (III), он с фенолами даёт заметную окраску. Если хочешь чистый ацетон, то прокали Ca(CH3COO)2. А авторы патеннта пусть выпьют то, что получили...
LG Justin
-
1. окислы азота из аммиачки получаются при термическом разложении, имо распад под действием аммиака будет идти не так... только ХЗ как
В твоих условиях он не идёт.
2. все реативы технические (ацетон стремный, с какой-то вонючей примесью, но имо дело не в ней, бо выход "сиропа" с 30 мл ацетона - ок 20 мл)аммиак был скорее теплый чем горячий, охлаждал для уменьшения потерь ацетона
охлаждение происходит при растворении селитр в воде, а тут воды не было... хотя есть мысль попробовать с водным аммиаком - может пойдет процесс
Вонючая примесь это фенол и продукты его окисления, а они дают в щелочной среде ярко окрашенные соединения. Ацетон ведь получают кумольным способом.
3. метиметакрилат... ладно погрею оргстекло, тут-же много не надо...как будет выглядит разложение - с солянкой обесцветится должно? а заместо солянки смесь серка (36%)+NaCl - пойдет?
Нитрозоамины расщепляются концентрированной HCl на соль амина и хлористый нитрозил.
4. почитать меня интересует конкретно по сабжу ;-)Читай А. Н. Несмеянов "Начала Органической Химии" Том I, Т. И. Темникова "Теоретические Оснговы Органической Химии", повтори амины и кетоны...
проэкстрагировал сироп ацетоном - в нем неплохо растворяется, на фильтре остались длинные игольчатые кристаллы - предположительно АС, упарю ацетновый раствор - тогда можно будет "поиграться" с хлористым оловом и полимеризациейИз N-нитро-2,2,6,6-тетраметлпиперидона-4 или N-нитрозо-2,2,6,6-тетраметлпиперидона-4 у тебя получится N-амино-2,2,6,6-тетраметлпиперидон-4, который как гидразин будет реагировать с кетонной группой другой молекулы, что приведёт к полимеризации.
возник вопрос - в-во полученное по это реакции должно давать с конц азотной к-той (>90%) полинитропроизводное - предложенные тобой в-ва этому условию удовлетворяют?(имо свободные радикалы должны в таком случае окислиться, хз до чего,
а нитрозоамин... возможно окислиться до нитроамина, а потом может и занитруется)
У тебя должен получиться в конденсации 2,2,6,6-тетраметлпиперидон-4, он нитруется очень трудно, так как рядом четыре метильные группы создают пространственные затруднения...
LG Justin
-
-
Пнри +45 он не существует)))
LG Timor D'Amor
-
-
- оксилителей не было, ну разве-что азотистая к-та все-же образуется
При "мягком" разложении аммиачная селитра даёт закись азота, при сильном нагревании может образоваться NO, который может реагировать с кислородом воздуха с образованием NO2, дающим с водой HNO2. Но это врятли, если ты не нагревал...
- не нагревал вообще, только охлаждалА тут вазве выделяется тепло? По-моему аммиачная селитра при растворении в воде сильно поглощает тепло. Может ты продувал горячий аммиак? Селитра была чда или из хозяйственного магазина?
- стирола нет... может как-нить по другому?Ну можешь взять всё, что легко полимеризуется под действием свободных радикалов: метилметакрилат, акрилонитрил, изопрен, винилацетат...
- с хлористым оловом попробуюПопробуй ещё прокипятить с HCl, там нитрозоамины разлагаются...
ЗЫ. неподскажешь где можно почитать по теме что-нить?Читай статьи про нитрозооамины и свободные радикалы с кислородом!
LG Justin
-
Ты думаешь, что в растворе у тебя радикалы типа:
или Такие радикалы действительно очень устойчивы и имеют ярко красную окраску. Здесь должен быть сильный окислитель, чтобы окислить 2,2,6,6-тетраметлпиперидон-4 в N-гидрокси-2,2,6,6-тетраметлпиперидон-4, а затем в своободный радикал.
Ты не сильно нагревал смесь? Аммиачная селитра ведь разлагается не сразу. Не думаю, что образуется гидрокксиламин, а потом присоединяется к форону. Возможно у тебя образовался нитрамид N-нитро-2,2,6,6-тетраметлпиперидон-4, а он восстанавливается в нитрозоамин, который тоже красный.
Ты проверь на свободные радикалы, прилей к стиролу, если затвердеет, то радикал.
Восстанови хлористым оловом в HCl, потом подщелочи ацетатом натрия, если осмолится, то нитрозоамин)))
LG Justin
-
Ещё лизин хранить невозможно, потому что он расплывается на воздухе, так как очень гигроскопичен. К тому же он очень быстро гниёт. Где его хранить? Только в запаянном капиляре. Да и наш профессор это хорошо понимает. Только это задумка его дочки, а она оказывает большое влияние на такие безумные планы.
LG }{@kep
-
Проблема-отмасштабировать синтез до промышленных размахов. Синтез Штреккера, по-моему, дает самый низий выход. Самый дешевый, ИМХО, аминомалоновый синтез. А в чем проблема с защитой? Бромирование малонового эфира бромом, затем фталимид калия и далее... (синтез Серенсена).
Фталимида калия у нас как раз нет, мы через нитрозомалоновый эфир получаем аминомалоновый, а потом его ацилируем фталевым ангидридом. Нам металлический натрий жалко!
Проблема была в этом:
К тому же фталоил сздаёт пространственные затруднения, а если его заменить на ацетил, то будет идти алкилирование по азоту.
Из щавелевоуксусного эфира получить, например, триптофан (тирозин, фенилаланин) не получится (лишнее метиленовое звено).Фенилаланин получается при арилировании хлористым фенилдиазонием в присутствии хлорида меди (I), с тирозином это тоже пройдет если взять диазотированный анпизидин. С триптофаном отдельная история, тут кротоновая конденсация 3-оксииндола (как кетона) с щавелевоуксусным эфиром.
В общем, я склоняюсь либо к аминомалоновому, либо к нитроуксусному синтезу (вот только нитроэфир дорогой будет наверняка).Нитроэфир можнно получить конденсацией этилацетата с этилнитратомм, действием нитрита натрия на хлоруксусный эфир, например...
Только в конце еще обязательно надо учитывать, что получается рацемат и его надо делить в лучшем случае кристаллизацией с оптически активным соединением, или увеличивать дозировку БАДа вдвое.Мы разделяли рацемат по Пастеру, клали затравку в кристализатор, накрывали фильтровальной бумагой и месяц ждали. Потом на правые аминокислоты (НЕ ВСЕ) действовали хлористым нитрозилом и кипятили с аммиаком
-
А может ему сульфидная плёнка мешает?
-
Перед нами стоит задача не просто сварить в колбочке глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, серин, треонин, тирозин, цистеин, цистин, метионин, глутамновую и аспаргиновую кислоты и их амиды, пролин, триптофан, гистидин, аргенин, лизин и другие природные аминокислоты, а организовать промышленный синтез. У нас есть несколько вариантов синтезов, но они не дали нам желанных результатов в эксперименте, так как у нас кривые руки. Нас пятнадцать человек: один доктор наук, три кандидата, восемь аспирантов и три студента. Мы хотим создать мини-бизнес, типа продукты питкания или БАДы.
Первый способ получения альфа-амнокислот это реакция Штрекера - Зелинского. К альдегиду приливается раствор хлористого аммония, а затем цианида калия. Далее полученный амнонитрил гидролизуется в кислой среде. Полученная аминокислота очищается от примесей перекристализацией из метанола:
Проблема в том, что способ подходит не для всех аминокислот, и цианид калия очень ядовит. Нам врят ли дадут право на его использование. Впрочем нам плевать на легитивность, мы свободные химики! Но всё-таки страшно погореть на этом.
Вторй способ это любиный наш способ. Сводится он к алкилированию щавелево-уксусного эфираи получения из замещённого продукта гомологов пировиноградной кислоты. Далее замещённые пировиноградные кислоты превращаются в оксимы, которые могут быть восстановлены в аминокислоты:
Третий способ через нитроэфиры:
Четвёртый - из аминомалоного эфира, мы на нём замучались защищать аминогруппу фталевым ангидридом, всё это только добавляет стадии в синтез.
Помогите свыбором! Мы будем очень благодарны...
Именно кислотными свойствами ацетилна и его гомологов, объясняется способность присоединия к 
или 
Дибутилфталат + МЭА
в Органическая химия
Опубликовано
МЭА это моноэтаноламин? Если да, то его лучше связать безводной шавелевой кислотой, потом фталат отогнать. Моноэтаноламин можно вытеснить из оксалата щёлочью. Высушить его лучше порошкообразным KOH...