Я бы сделал так:
С6H5NH2 --(+ NaNO2 + 2HCI -NaCI - 2H2O)--> C6H5-N2CI --(+AgBF4)--> C6H5-N2 BF4- --( + CO + RCOONa кат :(Pd(OAc)2)--> C6H5-CO-O-C(O)-R --( +HOH - RCOOH)--> C6H5-COOH --(+ CI2 - HCI) --> м-CI-C6H4-COOH
C6H5-COOH --(+ CI2 - HCI) --> м-CI-C6H4-COOH
Только катализатор вспомнить не могу для этой реакции.
Ну если что, Ефим Вам точно подскажет, он профессионал в отличии от меня.