C6H5-CI---(+HNO3)---> п-CI-C6H4-NO2
"Особый случай представляют собой галогены - будучи заместителями в бензольном ядре, они дезактивируют его в реакциях электрофильного замещения..." Серной кислоты не хватает?
п-CI-C6H4-NO2---(+NH3 (p))---> п-H2N-C6H4-NO2
"Для соединений, содержащих галоген в боковой цепи, характерны все реакции галогеналканов. Соединения, в которых галоген непосредственно связан с бензольным ядром, характеризуются низкой реакционной способностью связи С-Hal".
Если бы было так: AlkHal + 2NH3 ---t→ AlkNH2 + NH4Hal, а здесь - ArHal, галоген непосредственно связан с ядром...
Подскажите, источник, пожалуйста