[эффекты функциональных групп]

Да нет, всё верно.

СПАСИБО! Я самостоятельно изучаю органическую химию, и Ваши советы для меня бесценны)))

[абиетиновая кислота - сколько изопреновых звеньев]

Четыре.

На счёт типа сопряжения - правильно. А что такое "тип кратной связи" в данном контексте - я не уловил...

Благодарю Вас!!! С Вами органическая химия мне кажется не такой уж страшной, а даже интересной!!!!

[эффекты функциональных групп]

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, направление мыслей по разгрызанию такого орешка:

 

Проявляют ли одинаковые функциональные группы одни и те же электронные эффекты в молекулах 2-аминоэтансульфоновой кислоты (молекула 1) и пара-аминобензолсульфоновой кислоты (молеккула 2)?

 

В обеих молекулах есть амино- и сульфогруппа. Первая относится к заместителям 1 рода, вторая - к заместителям 2 рода.

В молекуле 1 аминогруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект. Мезомерный эффект не проявляется, т.к. нет сопряженной системы. Сульфогруппа проявляет также отрицательный индуктивный эффект. Ну и только внутри сульфогруппы - есть сопряжение.

 

Во второй молекуле я подозреваю сопряжение по всей длине молекулы. Но не могу выразить словами, как это описать! аминогруппа тогда будет электронодонором (положительный мезомерный эффект), если она отдает неподеленную пару азота в сопряжение с бензольным кольцом???

 

А сульфогруппа проявляет -М-эффект, и -I-эффекты.

 

Т.о. разница в том, что функциональные группы в первой молекуле проявляют только индуктивный эффект, а во второй - индуктивный и еще мезомерный?

 

Нет ли ошибки в моих рассуждениях?

[абиетиновая кислота - сколько изопреновых звеньев]

"Изопреновая группировка" - это не обязательно диеновый фрагмент, он может быть и насыщенным (изопентановым). Отыскать эти фрагменты сходу не всегда получается, иногда надо долго возить пальцем по структурной формуле

СПАСИБО!! буду искать!!! Но все-таки их будет четыре, т.к. эта кислота относится к дитерпенам??

 

А по типам сопряженных систем - я права? Те, которые предположила?

[абиетиновая кислота - сколько изопреновых звеньев]

Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, углубить знания по органической химии!

 

Сколько изопреновых звеньев в структуре абиетиновой кислоты? Назовите типы сопряженных систем в ее структуре.

 

Как пишут в литературе, А.К. относится к дитерпеновой трициклической группе. Вещества этой группы - дитерпены - содержат четыре изопреновые группировки. Я вижу только две!!!

 

Подскажите, пожалуйста, так сколько же их на самом деле?

 

 

А типы сопряженных систем?? я предполагаю две: одна с открытой цепью группировка СООН- р, π-сопряжение и диеновая группировка π, π-сопряжение (открытая или закрытая в этом случае? я думаю - открытая).

 

 

Заранее благодарю за внимание.

[восстанавливающие дисахариды]

Нет. В невосстанавливающем дисахариде связаны два гликозидных гидроксила. В каждой пиранозе такой гидроксил только один, поэтому, как я уже выше написал - возможно образование четырёх невосстанавливающих дисахаридов, различающихся конфигурацией углеродных атомов C1 (гликозидных). А если монозы одинаковы, то - трёх. В данном случае:

α-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

α-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид

β-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

четвёртый (β-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид) будет тождествен первому.

Спасибо за исчерпывающие ответы. Премного благодарна Вам!!!

[восстанавливающие дисахариды]

В пиранозной форме гексозы 4 спиртовых гидроксила и 1 гликозидный. Невосстанавливающих дисахаридов можно 4 нарисовать (альфа-альфа, альфа-бета, бета-альфа, бета-бета), восстанавливающих - 4*2*2 = 16 (по каждому спиртовому гидроксилу альфа- и бета-гликозидная связь для каждой из двух последовательностей).

Лактоза - природный восстанавливающий дисахарид с бета-гликозидной связью - 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза. Поменяв местами остатки моноз получим 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-галактозу. Поменяв бета-связь на альфа-, получим ещё пару дисахаридов: 4-О-α-D-галактопиранозил-D-глюкозу и 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-галактозу.

А вот собственных названий (типа лактозы) у них по-видимому нет.

Громаднейшее Вам спасибо!!!!

 

А если бы у нас был только один остаток, например, D-глюкопиранозы, то сколько НЕвосстанавливающих дисахаридов могло бы получиться?

По количеству гидроксилов в молекуле D-глюкопиранозы???

[восстанавливающие дисахариды]

Здравствуйте, уважаемые химики!! Прошу помочь советом при решении такой задачки:

 

Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из остатков двух различных моносахаридов в пиранозной форме (таутомерными формами можно пренебречь)? Приведите структуры трех таких соединений, используя остатки D-глюкозы и D-галактозы и дайте им систематические названия.

 

Читала, что всего из 2 разных гексоз можно построить 56 дисахаридов (восстанавливающих и невосстанавливающих).

Как можно посчитать количество возможных комбинаций именно восстанавливающих дисахаридов?

 

Один из возможных восстанавливающих дисахаридов из указанных моносахаридов - лактоза. Подскажите, пожалуйста, еще 2.

 

Систематическими названиями можно пренебречь))) уже не до них)))

[гидролиз пенициллановой кислоты]

В пенициллановой кислоте вроде бы нет -NH- фрагмента, там же лактамный цикл? Или я что-то путаю?

Если это лактам, то первой подвергнется гидролизу амидная связь (-CO-N<) в лактамном цикле с образованием 2-карбоксиметил-5,5-диметилтиазолидин-4-карбоновой кислоты. А тиазолидиновый цикл весьма устойчив к гидролизу и разрушается жёстких условиях - с образованием малонового альдегида и 3-метил-3-меркапто-2-аминомасляной кислоты.

Вы правы! лактамный цикл!! Спасибо огромное!!!

[гидролиз пенициллановой кислоты]

Здравствуйте, многоуважаемые знатоки химии!

Подскажите, пожалуйста, как пойдет гидролиз пенициллановой кислоты? какие вещества образуются?

 

У нее есть фрагменты -NH- и -S- в структуре одного пятичленного цикла. Может, по ним и пойдет гидролиз?

Или только по -S-фрагменту с образованием тиола, а группа -NH- не подвергнется гидролизу???

[терпеноиды - гидролиз в кислой и щелочной среде]

Здравствуйте! Уважаемые знатоки органической химии, помогите, если сможете, решить такую задачку:

 

Какой структурный фрагмент обусловливает способность сантонина к гидролизу в кислой и щелочной средах (укажите схемы гидролиза).

 

Мне важно хотя бы в общем понять, куда двигаться...

 

Заранее благодарна.

Похоже, это сложная эфирная связь?

[терпеноиды - гидролиз в кислой и щелочной среде]

Здравствуйте! Уважаемые знатоки органической химии, помогите, если сможете, решить такую задачку:

 

Какой структурный фрагмент обусловливает способность сантонина к гидролизу в кислой и щелочной средах (укажите схемы гидролиза).

 

Мне важно хотя бы в общем понять, куда двигаться...

 

Заранее благодарна.

[определение молекулярной массы полимера - вискозиметрия]

Здравствуйте! Уважаемые знатоки химии, подскажите, пожалуйста, где я ошибаюсь в ходе решения - не получается нормальный ответ:

 

 

Характеристическая вязкость[η] раствора образца полимера (натуральный каучук) в толуоле при 20 ⁰С равна 4,41*10^-3 м³/моль. Рассчитайте среднюю молярную массу полимера в данном растворителе. Постоянные уравнения Штаудингера принять k = 5,14*10^-5 (моль/м³) и α=0,67

 

Решение:

по уравнению Марка - Куна - Хаувинка [η]=КМ^а

 

отсюда выражаю имеющиеся данные, получается М=0,99(((

 

однозначно неверно!!!!!!!

Что не так????????

Пересчитала... получается lg M= 2,89. Тогда М= 776 г

 

Похоже на правду)))

[восстанавливающие дисахариды]

Здравствуйте!! Прошу помочь советом при решении такой задачки:

 

Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из остатков двух различных моносахаридов в пиранозной форме (таутомерными формами можно пренебречь)? Приведите структуры трех таких соединений, используя остатки D-глюкозы и D-галактозы и дайте им систематические названия.

 

Всего можно построить 56 дисахаридов из 2 разных гексоз (восстанавливающих и невосстанавливающих).

Как можно посчитать количество возможных восстанавливающих дисахаридов?

 

Один из возможных восстанавливающих дисахаридов из указанных моносахаридов - лактоза. Подскажите, пожалуйста, еще 2.

 

Систематическими названиями можно пренебречь))) уже не до них)))

[состав равновесной смеси]

Пусть к моменту равновесия прореагировало х моль кислоты, тогда ее стало (1 - х) моль. Кислота могла и получиться из гидролизовавшегося эфира, это не принципиально, просто х тогда получится отрицательным. В силу взаимосвязанности концентраций всех этих веществ получим, что спирта при равновесии будет (2 - х) моль, эфира и воды по (1 + х) моль.

 

Далее возникает небольшая неясность: в каких единицах использовали концентрации, чтобы посчитать константу равновесия? Если в моль/л, то моли даны, а где же литры, т.е. объем смеси? Если объем в ходе реакции не меняется, обозначим его за V. Тогда концентрации всех веществ будут: у кислоты (1 - х)/V, у спирта (1 - х)/V, и т.д. Подставляем эти концентрации в выражение для константы:

 

К = [СН₃СООС₂Н₅]*[Н₂О]/([СН₃СООН]*[С₂Н₅ОН])

 

Все объемы дружно сокращаются, получаем:

 

К = (1 + х)²/{(1 - х)(2 - х)} = 4

 

Ну и дальше - математика, квадратное уравнение

Спасибо!!! Все получилось!!! :ar:

[состав равновесной смеси]

Здравствуйте, уважаемые знатоки и любители химии!

 

Подскажите, пожалуйста, по какому принципу можно решить задачу:

 

Константа равновесия реакции СН₃СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СОО С₂Н₅ + Н₂О

равна 4.

Определите состав реакционной смеси при равновесии, если исходная смесь состоит из 1 моль кислоты, 2 моль спирта, 1 моль воды и 1 моль эфира.

 

Как обозначить равновесные содержания веществ?? Понимаю, что в начальный момент кислоты (обозначим как вещество А), воды (Д) и эфира (С) по 1 моль, спирта (В) 2 моль,.

Кр=4, значит отношение произведения равновесных концентраций веществ С и Д к произведению равновесных концентраций веществ А и В равно 4. А Дальше что делать????

получается:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СОО С₂Н₅ + Н₂О

А В С Д - обозначим вещества

1 2 1 1 - число моль в начальный момент времени

?? ?? ?? ?? - число моль в равновесии

 

Пожалуйста, помогите!!!

[определение молекулярной массы полимера - вискозиметрия]

Здравствуйте! Уважаемые знатоки химии, подскажите, пожалуйста, где я ошибаюсь в ходе решения - не получается нормальный ответ:

 

 

Характеристическая вязкость[η] раствора образца полимера (натуральный каучук) в толуоле при 20 ⁰С равна 4,41*10^-3 м³/моль. Рассчитайте среднюю молярную массу полимера в данном растворителе. Постоянные уравнения Штаудингера принять k = 5,14*10^-5 (моль/м³) и α=0,67

 

Решение:

по уравнению Марка - Куна - Хаувинка [η]=КМ^а

 

отсюда выражаю имеющиеся данные, получается М=0,99(((

 

однозначно неверно!!!!!!!

Что не так????????

[основность ароматических аминов]

Спасибо за помощь!!!

[основность ароматических аминов]

Т.к. самое сильное сопряжение у дифениламина (+ стерический фактор) - предполагаю, что это самое слабое основание и имеющихся трех.

Далее... По степени сопряжения с бензольным кольцом и наличию у амина +I заместителей - похоже, что средним будет п-толуидин, а самым сильным основанием из этих трех - N,N-диметиланилин.

 

Уважаемые знатоки химии, подскажите, я в нужном напралении мыслю?

[основность ароматических аминов]

Здравствуйте! Очень прошу помочь с решением одного вопроса:

 

"Расположите следующие соединения в порядке возрастания их основности: N,N-диметиланилин, дифениламин, пара-толуидин (пара-метиланилин). Поясните. Способны ли они взаимодействовать с бензальдегидом? Запишите схемы реакций."

 

Я так понимаю, что во всех этих соединениях есть сопряжение неподеленной электронной пары азота с бензольным кольцом (в дифениламине - аж с двумя сразу). В дифениламине возможны стерические затруднения, т.к. сразу два крупных радикала - фенила.

В диметиланилине у азота НЕТ ни одного атома водорода, у дифениламина - есть один, в п-толуидине - их два....

В диметиланилине есть два заместителя с +I эффектом - метильные группы у азота...

 

Помогите направить мысль в нужное русло, пожалуйста, топчусь на месте...