Вальдфанг

Главная и грубая ошибка, к сожалению, исправиться ни коим образом не могла... и не сможет и в следующий раз. Так что придётся как-то без нее. Повторить синтез мне придётся в любом случае, но мне бы хотелось теперь иметь ввиду, что я делаю не так, и как надо правильно.

Хм... рН был сильнокислым в конечном итоге, преподаватель предложил добавить еще кислоты, что-то очень странное и непонятное выходит. Каков рН для наиболее полного протекания реакции диазотирования?

Перед тем как ответить Вам по поводу амина я специально удостоверилась, что то, что я говорю, верно. Да и вряд ли бы мы вели столь долгую беседу с преподавателем об обязательном связывании всего анилина в соль для проведения данной реакции. К сожалению, проверить это никак не удастся, так что спорить не буду ) По крайней мере, я сделала несколько выводов о возможных ошибках благодаря Вам)

Как же-шь свободный анилин реагирует ? Как раз-таки анилинийхлорид вступает в реакцию с азотистой кислотой и дает хлорид фенилдиазония. А вот свободный анилин ведет к реакции азосочетания, поэтому его надо весь связывать в хлорид... Так что кислота здесь не причем Йодид убил избыток азотистой - да, но убирая вариант свободного анилина, можно заметить, что йод пропал бесследно... А свободным он быть не мог в избытке солянки...

1. Нет, до нагрева я не дошла, ибо колба должна была быть уже к тому времени вся в йоде (по практике различных преподавателей), а у меня светло-рыжий и ничего более. 2. Версия с быстрым добавлением нитрита очень вероятна, а вот как большой избыток соляной кислоты может повлиять на ход реакции ? Вроде как, 2 части на образование электрофила, еще одна на связывание анилина - больше нечему повредить...теоретически :D Йоданилины.... анилин должен был полностью быть связан соляной кислотой, хотя тут и версия азосочетания тогда маловероятна. По-моему, очень разумные предположения Спасибо за ответ )

йодкрахмальная бумага синела моментально. Мне вообще показалось странным, что с самого начала диазотирования (было рекомендовано добавлять порциями, и после каждой проверять на индикаторе), все индиикатоне бумажки полностью синели... преподаватель же сказал, что они не сразу синеют, а через несколько секунд - а это не показатель, а потом начали моментально (не долила по методике миллилитров 5 нитрита из 6 грамм на 30 мл.

Ага, обещали пузырьки - вообще ничего.

Господа химики, у меня на практике сегодня произошел случай: проводила синтез йодбензола диазотированием из анилина. Соблюдала необходимую температуру во время получения диазосоединения: 0-5 градусов, соляная кислота в избытке, всё по методике. Затем потребовалось добавить к раствору диазосоли йодид калия ( в колбе присутствовал избыток азотистой кислоты, но мочевины для ее нейтрализации не нашлось, т.е. можно было явно ожидать выпадения большого количества йода). После добавления йодида всё содержимое колбы превратилось в оранжевое нечто (ни одной капли йода), напоминающее апельсиновый сок с мякотью. Проверила рН - среда сильнокислая, добавила еще кислоты, ничего не изменилось. Но совершенно явно вместо нужной реакции прошло азосочетание. Преподаватель не выявил мою ошибку, в чём она могла заключаться ?