Поиск

В органической химии карбонильная группа С=О является очень многогранной функциональной группой. Она обуславливает многие очень полезные в препаративном аспекте реакции с образованием связей С-С. Депротонирование в α-положении с образованием енолята, а также атака нуклеофилом карбонильного атома углерода представляют собой два наиболее важных механизма, по которым С=О может вступать в реакции: Множество стерео- и региохимических методик основаны на этих двух процессах, особенно в тех случаях, когда карбонильное соединения является ассиметричными. Рассмотрим для примера реакцию региоселективного алкилирования 2-метилциклогекса-нона (рассмотрим случай только моноалкилирования). LDA – литий диизопропиламид, Pr2NLi – сильное не нуклеофильное основание. 1. Изобразите структурные формулы А, A’, B и B’ (без учета стереохимии) и объясните, почему получаются различные результаты в зависимости от условий реакций. 2. Почему бутиллитий не может быть использован для депротонирования ? Прямое алкилирование енолятов часто не очень эффективно в препаративных синтезах из-за протекающего дальнейшего ди- и триалкилирования. Поэтому иногда в качестве альтернативы используют енамины: 3. Приведите механизм образования енамина С. Что можно сказать о региоспецифичности этого процесса? 4. Объясните с помощью соответствующих резонансных структур, почему енамины реагируют с электрофильным агентом. 5. Изобразите структурную формулу продукта реакции D (без учета стереохимии).