Поиск

Здравствуйте. Интересует окисление R-CHOH-CHOH-R группы в R-C(=O)-C(=O)-R. В принципе проблем с этим не возникает когда радикалы тут алкильные, но дело в том что помимо этой группы в веществе есть ещё -CH2OH. Не буду скрывать - это целлюлоза. То есть 2 атома углероды связаны связью простых эфиров - R2CHOR, один атом первичный спирт - RCH2OH, два атома вторичный спирт - R2CHOH и ещё один ацеталь - RCH(OR)2. А вот мне надо что бы окислению подверглись лишь атомы где RCH2OH, и окислились, ясное дело - в кетоны. По идее же первичные спирты поддаются окислению несколько хуже вторичных спиртов, ведь так? Значит такое несколько селективное окисление возможно? Тогда чем? Аккуратная работа с обычными окислителями? (реактив Джонса, скажем) Так, и затем интересует окисление этих же атомов с разрывом связи углерод-углерод, то есть: R-C(=O)-C(=O)-R → R-COOH + HOOC-R (радикалы разные, понятное дело). Чем возможно такое провести? Безусловно сильным окислителям, типа перманганатов - по силам разрыв связи углерод-углерод, да ещё и карбоксилы упрощают разрыв. Но в таком случае точно затронутся другие атомы углерода, особенно -CH2OH. И тут уже всё куда сложнее, но ведь это не значит что такое селективное окисление невозможно? Может быть есть что-нибудь, способное провести такой разрыв связи?