Схема превращений

[Барабашенька]

Каким образом возможно осуществить эту схему превращений:

 

метан -??- пропин -??- 2-метилпентин-3-ол-2

[Гость Ефим]

Каким образом возможно осуществить эту схему превращений:

 

метан -??- пропин -??- 2-метилпентин-3-ол-2

CH4 --(1500C)--> HC≡CH --(NaNH2)--> HC≡CNa --(CH3Cl, -NaCl)--> HC≡C-CH3 (пропин)

CH3-C≡CH --(KOHтверд., диглим)--> CH3-C≡СK --(O=C(CH3)2)--> CH3-C≡С-C(CH3)2OK --(HCl, -KCl)--> CH3-C≡С-C(CH3)2OH