Реакции замещения у аренов

[Shephard_316]

Здравствуйте! Не знаю, не покажется ли мой вопрос глупым, но я всё же задам. Изучила свойства аренов, вроде бы всё понятно, но в некоторых олимпиадных заданиях встречается такая формулировка: при реакции арена с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное.

Не подскажите, когда образуются монопроизводные, а когда двух- и трёх-змещённые?

[Гость Ефим]

Здравствуйте! Не знаю, не покажется ли мой вопрос глупым, но я всё же задам. Изучила свойства аренов, вроде бы всё понятно, но в некоторых олимпиадных заданиях встречается такая формулировка: при реакции арена с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное.

Не подскажите, когда образуются монопроизводные, а когда двух- и трёх-змещённые?

Эта фраза - "только одно монобромпроизводное", означает, что у арена в принципе существует только одно монобромпроизводное - измеров нет. Например, у мета-ксилола (1,3-диметилбензол) существет 3 монобромпроизводных: 2-бром-1,3-диметилбензол, 4-бром-1,3-диметилбензол и 5-бром-1,3-диметилбензол. У орто-ксилола (1,2-диметилбензол) - 2 монобромпроизводных: 3-бром-1,2-диметилбензол и 4-бром-1,2-диметилбензол. А у пара-ксилола (1,4-диметилбензол) - только одно: 2-бром-1,4-диметилбензол.

Нарисуйте структуры и убедитесь, что бОльшего числа изомеров нарисовать невозможно.

Эта фраза даёт ключ к определению структуры ароматического субстрата. К примеру, если сказано, что при реакции арена состава С8H10 с бромом в присутствии бромида алюминия в темноте получается только одно монобромпроизводное - этого достаточно, чтобы сразу сделать вывод - искомый арен - это пара-ксилол.

[Shephard_316]

Спасибо Вам большое! Кажется, я поняла.

[Shephard_316]

Позвольте задать ещё один вопрос. При электрофильном замещении атомов водорода в бензоле и его гомологах замещение проходит в каких положениях? В каких положениях будет происходить замещение при реакции бензола с избытком хлора в присутствии FeCl3&D учебниках написано, что у гомологов бензола замещается в 2,4,6-положениях, а вот про бензол что-то конкретно ничего не сказано.

[Гость Ефим]

Позвольте задать ещё один вопрос. При электрофильном замещении атомов водорода в бензоле и его гомологах замещение проходит в каких положениях? В каких положениях будет происходить замещение при реакции бензола с избытком хлора в присутствии FeCl3&D учебниках написано, что у гомологов бензола замещается в 2,4,6-положениях, а вот про бензол что-то конкретно ничего не сказано.

У бензола все положения равноценны. Когда одна группа вошла - дальнейшее замещение определяется тем, что это за группа. Определите, к какому роду принадлежит заместитель - и найдёте, куда может встать другой.

Если в молекуле бензола ДВА заместителя, то они могут ориентировать дальнейшее замещение согласованно, или - несогласованно. Если они направляют несогласованно - тогда направление замещения определяется относительной силой эффектов этих заместителей.

Сформулируйте Ваш вопрос более конкретно, что бы можно было пояснить всё это на примере.

[Shephard_316]

Ну,например, если происходит реакция бензола с избытком хлора в присутствии катализатора,то какие изомеры будут получены?

[Гость Ефим]

Ну,например, если происходит реакция бензола с избытком хлора в присутствии катализатора,то какие изомеры будут получены?

Понятно, что для трихлорбензола я взял один изомер для примера, из других то же самое получится - можете сами нарисовать для интереса.

[Shephard_316]

Спасибо вам большое! А у гомологов получается то же самое в зависимости от характера заместителя?

[Shephard_316]

Спасибо вам большое! А у гомологов получается то же самое в зависимости от характера заместителя?