получение 2,2-диметилбутановой к-ты

[ira.nikolaveva]

как из CaC2 и Al4C3 получить 2,2-диметилбутановую кислоту??

[Гость Ефим]

как из CaC2 и Al4C3 получить 2,2-диметилбутановую кислоту??

CaC2 --(H2O)--> HC≡CH

HC≡CH --(2H2)--> CH3-CH3 --(Br2, hv)--> CH3-CH2Br

HC≡CH --(Na, -H2)--> HC≡CNa --(CH3-CH2Br, -NaBr)--> HC≡C-CH2-CH3

HC≡C-CH2-CH3 --(H2O, Hg²⁺)--> CH3-CO-CH2-CH3

Al4C3 --(H2O)--> CH4 --(Br, hv)--> CH3Br --(Mg)--> CH3-MgBr

CH3-CO-CH2-CH3 + CH3MgBr ----> (CH3)2C(OMgBr)-CH2-CH3 --(HCl)--> (CH3)2C(OH)-CH2-CH3

(CH3)2C(OH)-CH2-CH3 --(HBr, -H2O)--> (CH3)2CBr-CH2-CH3 --(Mg)--> (CH3)2C(-MgBr)-CH2-CH3

(CH3)2C(-MgBr)-CH2-CH3 --(1.CO2; 2.HCl)--> (CH3)2C(-COOH)-CH2-CH3 (или CH3-CH2-C(CH3)2-COOH)

[ira.nikolaveva]

спасибо! только я эту реакцию не пойму

как Вы там натрий добавили?

HC≡CH --(Na, -H2)--> HC≡CNa --(CH3-CH2Br, -NaBr)--> HC≡C-CH2-CH3

[Гость Ефим]

спасибо! только я эту реакцию не пойму

как Вы там натрий добавили?

 

Алкины с концевой тройной связью (и тем паче - ацетилен) проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с натрием как кислоты - с выделением водорода и образованием ацетилидов R-C≡C-Na.

Впрочем, эту реакцию лучше так нарисовать:

HC≡CH --(NaNH2, -NH3)--> HC≡CNa --(CH3-CH2Br, -NaBr)--> HC≡C-CH2-CH3

Это ближе к практике.

[ira.nikolaveva]

а последнюю реакцию можете объяснить?

[Гость Ефим]

а последнюю реакцию можете объяснить?

Это реакция карбоксилирования реактива Гриньяра. В общем виде она так выглядит:

R-MgBr + CO2 ----> R-CO-O-MgBr --(HCl)--> R-COOH + MgBrCl, где R - углеводородный радикал.

[ira.nikolaveva]

Спасибо огромное!!!!

 

CaC2 --(H2O)--> HC≡CH

HC≡CH --(2H2)--> CH3-CH3 --(Br2, hv)--> CH3-CH2Br

HC≡CH --(Na, -H2)--> HC≡CNa --(CH3-CH2Br, -NaBr)--> HC≡C-CH2-CH3

HC≡C-CH2-CH3 --(H2O, Hg²⁺)--> CH3-CO-CH2-CH3

Al4C3 --(H2O)--> CH4 --(Br, hv)--> CH3Br --(Mg)--> CH3-MgBr

CH3-CO-CH2-CH3 + CH3MgBr ----> (CH3)2C(OMgBr)-CH2-CH3 --(HCl)--> (CH3)2C(OH)-CH2-CH3

(CH3)2C(OH)-CH2-CH3 --(HBr, -H2O)--> (CH3)2CBr-CH2-CH3 --(Mg)--> (CH3)2C(-MgBr)-CH2-CH3

(CH3)2C(-MgBr)-CH2-CH3 --(1.CO2; 2.HCl)--> (CH3)2C(-COOH)-CH2-CH3 (или CH3-CH2-C(CH3)2-COOH)

 

а почему нельзя просто окислить (CH3)2C(OH)-CH2-CH3 ?

[ira.nikolaveva]

все, сама поняла)

[ecologytree94]

CH3 — CH2Br что это?