исходя из бутина-1, метилиодида, этилбромида, получение 5-метилгексаналя

[ira.nikolaveva]

как исходя из бутина-1, метилиодида, этилбромида и других необходимых реагентов, получить 5-метилгексаналь?

[ira.nikolaveva]

помогите, пожалуйста

[KRAB-XIMIK]

бутин-1+H2->бутен-1

бутен-1+этилен->гексен-2

гексен-2+хлороводород->2-хлоргексан

2-хлоргексан+хлорметан+натрий->2-метилгексан

2-метилгексан+[O]->2-метилгексанол?

2-метилгексанол+[O]->5-метилгексаналь?

[Уральский химик]

HC≡С-СН2-СН3 ---> CH3-CH(СН3)-CH2-CH2-CH2-CHО

я бы так сделал:

HC≡C−CH2-CH3 + СН3MgBr = HC≡C−CH2-CH2MgBr + CH4

HC≡C−CH2-CH2MgBr + Br-CH2-Br = MgBr2 + HC≡C−CH2-CH2-CH2Br

HC≡C−CH2-CH2-CH2Br + KCN = KBr + HC≡C−CH2-CH2-CH2-CN

HC≡C−CH2-CH2-CH2-CN + H2O = HC≡C−CH2-CH2-CH2-COOH

HC≡C−CH2-CH2-CH2-COOH + H2O(HgSO4) = H2C-CO-CH2CH2-CH2-COOH

H3C-CO-CH2CH2-CH2-COOH + H2(Ni) = H2C-CH(OH)-CH2CH2-CH2-COOH

H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-COOH + HCI = H2C-CH(CI)-CH2-CH2-CH2-COOH + H2O

H3C-CH(CI)-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3CI + 2Na = 2NaCI + H2C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-COOH

H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-COOH + SOCl2 = H2C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CO-CI + SO2 + HCI

H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CO-CI + H2(Pd) = CH3-CH(СН3)-CH2-CH2-CH2-CНО + HCI

Изменено 27 Октября, 2011 в 17:10 пользователем Уральский химик

[игла]

HC≡С-СН2-СН3 ---> CH3-CH(СН3)-CH2-CH2-CH2-CHО

я бы так сделал:

HC≡C−CH2-CH3 + СН3MgBr = HC≡C−CH2-CH2MgBr + CH4

HC≡C−CH2-CH2MgBr + Br-CH2-Br = MgBr2 + HC≡C−CH2-CH2-CH2Br

HC≡C−CH2-CH2-CH2Br + KCN = KBr + HC≡C−CH2-CH2-CH2-CN

HC≡C−CH2-CH2-CH2-CN + H2O = HC≡C−CH2-CH2-CH2-COOH

HC≡C−CH2-CH2-CH2-COOH + H2O(HgSO4) = H2C-CO-CH2CH2-CH2-COOH

H3C-CO-CH2CH2-CH2-COOH + H2(Ni) = H2C-CH(OH)-CH2CH2-CH2-COOH

H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-COOH + HCI = H2C-CH(CI)-CH2-CH2-CH2-COOH + H2O

H3C-CH(CI)-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3CI + 2Na = 2NaCI + H2C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-COOH

H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-COOH + SOCl2 = H2C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CO-CI + SO2 + HCI

H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CO-CI + H2(Pd) = CH3-CH(СН3)-CH2-CH2-CH2-CНО + HCI

Ход синтеза неверный, начиная с первой стадии.

 

Бутин-1 реагирует с метилмагнийбромидом следующим образом:

 

HC≡C−CH₂-CH₃ + СН₃MgBr --> BrMgC≡C−CH₂-CH₃ + CH₄

 

Иоцича реакция

[KRAB-XIMIK]

Ход синтеза неверный, начиная с первой стадии.

 

Бутин-1 реагирует с метилмагнийбромидом следующим образом:

 

HC≡C−CH₂-CH₃ + СН₃MgBr --> BrMgC≡C−CH₂-CH₃ + CH₄

 

Иоцича реакция

а мой ход синтеза верный?

[Гость Ефим]

бутин-1+H2->бутен-1

бутен-1+этилен->гексен-2

А это что за реакция?

 

гексен-2+хлороводород->2-хлоргексан

2-хлоргексан+хлорметан+натрий->2-метилгексан

2-метилгексан+[O]->2-метилгексанол?

Чем окислять будете алкан в спирт? И какой именно гексанол получится?

 

2-метилгексанол+[O]->5-метилгексаналь?

А как из 2-метилгексанола в одну стадию получить 5-метилгексаналь?

[KRAB-XIMIK]

CH3-CH2-CН=CH2+CH2=CH2->CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 так нельзя?

2-метилгексан+K2Cr2O7+H2SO4->5-метилгексанол-1?

5-метилгексанол-1+СuO->5-метилгексаналь-1?

Изменено 28 Октября, 2011 в 08:43 пользователем KRAB-XIMIK

[Гость Ефим]

CH3-CH2-C=CH+CH2=CH2->CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 так нельзя?

Неизвестна такая реакция в ряду алкенов. Получится (-СH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH2-) сополимер бутена и этилена.

[KRAB-XIMIK]

CH3-CH2-C=_CH+СH3MgBr->CH3-CH2-C=_CMgBr+СH4

CH3-CH2-C=_MgBr+CH2Br-COH->CH3-CH2-C=_C-CH2-COH+MgBr2

CH3-CH2-C=_CH2-COH+2H2->CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COH(тут альдегидная группа не будет восстанавливаться до ОН- ?)

гексаналь-1 -> гекс-4ен-1-аль+H2

гекс-4-ен-1-аль + HCl->5-хлоргексаналь-1

5-хлоргексаналь-1+хлорэтан+2Na->5-метилгексаналь-1+2NaCl

такой способ возможный?

Изменено 28 Октября, 2011 в 08:57 пользователем KRAB-XIMIK