бромирование изобутилбензола

[alisamur93]

изобутилбензол обрабатывают бромом при облучении светом в газовой фазе.какое производное образуется?написать механизм.

[Гость Ефим]

изобутилбензол обрабатывают бромом при облучении светом в газовой фазе.какое производное образуется?написать механизм.

Механизм - радикальное замещение. А вот производное... Вопрос концептуальный. Я придерживаюсь концепции превалирования мезомерного эффекта над индуктивным в стабилизации радикала (поскольку смысл задания не предусматривает оценки с позиции экспериментальной или расчетной). Это одна из тех задач, решить которые, можно только - зная решение. А я решения не знаю.

(CH3)2CH-CH2-C6H5 --(Br2, hv, -HBr)--> (CH3)2CH-CHBr-C6H5

 

Br-Br --(hv)--> 2Br*

(CH3)2CH-CH2-C6H5 + Br* ----> (CH3)2CH-CH*-C6H5 + HBr

(CH3)2CH-CH*-C6H5 + Br2 ----> (CH3)2CH-CHBr-C6H5 + Br*

... и так далее

[alisamur93]

а почему замещается углерод при кольце,а не третичный?

[Гость Ефим]

а почему замещается углерод при кольце,а не третичный?

О чем и речь! Радикал при кольце стабилизирован сопряжением с арилом, а радикал при третичном углероде - только индуктивным эффектом двух метилов. Я ставлю на арил. Альфа-радикал при ариле стабильнее, и легче образуется.