реакция по Sn-2 механизму

[ira.nikolaveva]

как из (2R)-бутанола-2 получить (2S)-2-галогенбутан.

вариант с НСl не подходит.

какой реагент лучше взять и при каких условиях?

[Гость Ефим]

как из (2R)-бутанола-2 получить (2S)-2-галогенбутан.

вариант с НСl не подходит.

какой реагент лучше взять и при каких условиях?

Через тозилат:

СH3-CH2-CH(CH3)-OH + СH3-C6H4-SO2-Cl --(пиридин)--> СH3-CH2-CH(CH3)-O-SO2-C6H4-CH3

Образование тозилата идёт с сохранением конфигурации

СH3-CH2-CH(CH3)-O-SO2-C6H4-СH3 + NaCl/метанол ----> СH3-CH2-CH(CH3)-Cl + СH3-C6H4-SO3Na

Замещение тозильной группы идёт с обращением конфигурации.

[ira.nikolaveva]

СH3-CH2-CH(CH3)-OH + СH3-C6H4-SO2-Cl --(пиридин)--> СH3-CH2-CH(CH3)-O-SO2-C6H4-CH3

 

а в каком полжении группы -CH3 и SO2Cl

[Гость Ефим]

а в каком полжении группы -CH3 и SO2Cl

1 и 4 (пара-толуолсульфохлорид, или тозилхлорид).

[ira.nikolaveva]

спасибо огромное!!!