определить строение углеводорода

[~SovenaK~]

Бромирование углеводорода избытком раствора брома в четыреххлористом углероде привело к образованию 128,4г бромпроизводного. В результате окисления кислым раствором перманганата калия при нагревании того же количества углеводорода было выделено 35мл ( ρ=0,974г\мл,tкип.=192-195 С)соединения, принадлежащего классу предельных кетонов. Массовая доля углерода в этом соединении составляет 63,16%, а спектре ЯМР 1Н наблюдается толька два сигнала в области 2,19м.д. и 2,71м.д. Определите строение исходного углеводорода , если известно , что он образует осадок с п-бензохиноном.

[~SovenaK~]

???????

[~SovenaK~]

ау !!!

[mypucm]

Определите строение исходного углеводорода , если известно , что он образует осадок с п-бензохиноном.

Осадок - в чем? После какой реакции? Ну, наверно, циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру, мне так кажется. С остальным не понял.

[kraulinn]

В задаче куча неопределенностей, но возможное решение таково.

Предположим, что кетон содержит один О. СnH2nO. Ищем количество С через общую формулу. 12n/(14n+16)=0,6316. n=3,2, не подходит.

Предположим, что кетон содержит два О. СnH2n-2O2. Ищем количество С через общую формулу. 12n/(14n-2+32)=0,6316. n=6, подходит.

Т.к два пика, это симметричный дикетон. О либо положении 2,5 либо 3,4. Т.к реагирует с бензохиноном (он диенофил), в исходном у/в сопряженные двойные связи, значит кетон 3,4. Предположим, что исходный у/в 2,3-диэтилбутадиен-1,3. Составляем уравнения реакций, проверяем количества веществ для бромпроизводного и кетона, соврадают, значит решение правильно.Если бы не совпало, удлиняли главную цепь на один С с каждой стороны и проверяли бы.Это необходимо делать пришлось бы, т.к не сказано, единственное ли орг. вещество получилось при окислении.

[ллллллл]

Бромирование углеводорода избытком раствора брома в четыреххлористом углероде привело к образованию 128,4г бромпроизводного. В результате окисления кислым раствором перманганата калия при нагревании того же количества углеводорода было выделено 35мл ( ρ=0,974г\мл,tкип.=192-195 С)соединения, принадлежащего классу предельных кетонов. Массовая доля углерода в этом соединении составляет 63,16%, а спектре ЯМР 1Н наблюдается толька два сигнала в области 2,19м.д. и 2,71м.д. Определите строение исходного углеводорода , если известно , что он образует осадок с п-бензохиноном.

Это задание из олимпиады РХТУ. Знаете, ~SovenaK~, я думаю, что в олимпиаде должны оцениваться ваши собственные знания, а не знания участников форума.