3 изомерных альдегида

[РибоНуклеиновая Кислота]

Смесь трех изомерных альдегидов с одинаковой последовательностью связей между атомами углерода и молярной массой 136г/моль подвергли окислительному расщеплению, при этом были получены: ацетон, 4-оксопентановая кислота и в небольших количествах в полученной смеси присутствовали малоновая и 3-оксобутановая кислоты. Определите строение этих альдегидов, если известно, что в этой смеси присутствуют альдегиды с сопряженной системой связей, расщепление которых водным раствором поташа дает 6-метил-5-гептенол-2 и ацетальдегид. К какому классу соединений принадлежат эти альдегиды?

 

я понимаю, что альдегиды-непредельные

но я не понимаю откуда в кислотах кетоногруппа, или исходные вещества-кетоноальдегиды?.

Изменено 7 Ноября, 2011 в 09:29 пользователем РибоНуклеиновая Кислота

[Гость Ефим]

10. Смесь 1,52 г трех изомерных альдегидов с одинаковой последовательностью связей между атомами углерода и с массовой долей азота в их 2,4-динитрофенилгидразонах, равной 16,87% подвергли окислительному расщеплению, при этом были получены: ацетон (0,01 моль), 4-оксопентановая кислота ив небольших количествах в полученной смеси присутствовали малоновая и3-оксобутановая кислоты. Определите строение этих альдегидов, если известно,что в этой смеси присутствуют альдегиды с сопряженной системой связей,расщепление которых водным раствором поташа дает 6-метил-5-гептенол-2 и ацетальдегид. К какому классу соединений принадлежат эти альдегиды? Каково их практическое применение. Приведите уравнение реакции расщепления этихальдегидов водным раствором карбоната калия, предложите механизм этой реакции.

Смесь трех изомерных альдегидов с одинаковой последовательностью связей между атомами углерода и молярной массой 136г/моль подвергли окислительному расщеплению, при этом были получены: ацетон, 4-оксопентановая кислота и в небольших количествах в полученной смеси присутствовали малоновая и 3-оксобутановая кислоты. Определите строение этих альдегидов, если известно, что в этой смеси присутствуют альдегиды с сопряженной системой связей, расщепление которых водным раствором поташа дает 6-метил-5-гептенол-2 и ацетальдегид. К какому классу соединений принадлежат эти альдегиды?

я понимаю, что альдегиды-непредельные

но я не понимаю откуда в кислотах кетоногруппа, или исходные вещества-кетоноальдегиды?.

Откуда число 136 взялось? Задача вроде бы одна. Из условий, изложенных 4-ого ноября следует, что молярная масса альдегидов 152 г/моль.

Не может получится при расщеплении непредельного альдегида спирт и альдегид. Должен получаться кетон и альдегид: 6-метил-5-гептаноН и ацетальдегид (альдольная ретроконденсация). Тогда решение будет таким:

 

А: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CHO

Б: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(=CH2)-CH2-CHO

В: (CH3)2C=CH-CH2-CH2=C(CH3)-CH2-CHO

 

Расщепление изомера А: --(KMnO4/H+)--> (СH3)C=O + HOOC-CH2-CH2-CO-CH3 + 2CO2

Изомер Б с концевой двойной связью в условиях реакции быстро изомеризуется в А и расщепляется так же.

Изомер В так же изомеризуется в А, но, поскольку он более устойчив, чем Б, то частично расщепляется без изомеризации: В --(KMnO4/H+)--> (СH3)C=O + HOOC-CH2-СOOH + CH3-CO-CH2-COOH

 

При действии раствора поташа все изомеры переходят в А и расщепляются:

(CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CHO ----> (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CHO ----> (CH3)2C=CH-CH2-CH2-CO-CH3 + CH3-CHO