Галогенирование углеводородов - задача

[CEBEP9IHKA]

Здравствуйте, попалась задача, не могу решить, помогите, пожалуйста.

 

2 углеводорода, содержащие 85,7% углерода, при взаимодействии с Cl2 образуют хлориды с массовой долей хлора 46,4%, а при взаимодействии с бромом образуют бромиды с массовой долей брома 79,2%. Представьте структурные формулы исходных углеводородов.

 

1) Пусть масса углеводорода 100 г, тогда ν(С)=85,7/12=7,14

ν(Н)=100-85,7=14,3

С:Н=1:2

 

Получается, что эмпирическая формула углеводородов CH2, значит эти 2 углеводорода алкен и циклоалкан.

 

Тогда уравнения реакций:

 

C_nH_2n + Cl₂ = C_nH_2nCl₂ ( для алкена)

 

C_nН_2n + Cl₂ = C_nH_2nCl₂ или C_nH_2n + Cl₂ = C_nH_2n-1Cl + HCl (для циклоалкана)

 

И аналогично для реакций с бромом.

 

Для вещества C_nH_2nCl₂ массовую долю хлора можно выразить как: 71/12n+2n+71=0,464

 

n=5,8

 

Для вещества C_nH_2nBr₂ массовая доля брома: 160/12n+2n+160=0,792

 

n=3

 

Не сходится :(

[Гость Ефим]

Не сходится :(

Углеводороды, по всей видимости - пропен и циклопропан. Задача решается, если предположить, что реакция хлорирования проводится радикально, а бромирования - электрофильно:

C3H6 --(Cl2, hv, -HCl)--> C3H5Cl (аллилхлорид для пропена, 1-хлорциклопропан для циклопропана) хлор-46.4%

С3H6 --(Br2/H2O)--> C3H6Br2 (1,2-дибромпропан для пропена и смесь бромпропанов для циклопропана) бром-79.2%

[CEBEP9IHKA]

а у алкенов так бывает? я думала, что для алкенов характерно только присоединение галогенов...

 

спасибо!

[Гость Ефим]

а у алкенов так бывает? я думала, что для алкенов характерно только присоединение галогенов...

 

спасибо!

Это так называемое "аллильное замещение". При радикальной реакции возможно замещение атома водорода в альфа-положении к двойной связи.