кислотность органических соединений.

[cvetochek]

сравните кислотность каждой пары соединений а) пропиламин и пропиловый спирт б) этанол и этантиол в) уксусная и бромуксусная кислоты г)ацетамид и фталимид. Обоснуйте ответ.

[Гость Ефим]

сравните кислотность каждой пары соединений а) пропиламин и пропиловый спирт б) этанол и этантиол в) уксусная и бромуксусная кислоты г)ацетамид и фталимид. Обоснуйте ответ.

а) пропиламин и пропиловый спирт

Так как размер анионов R-NH^- и R-O^- практически одинаков (элементы одного периода), основную роль в стабилизации аниона играет электроотрицательность атома. У кислорода она больше и кислотность пропилового спирта выше.

б) этанол и этантиол

Размер аниона R-S^- намного больше, чем R-O^-, плотность заряда на нём меньше, энергия ниже, несмотря на меньшую ЭО серы. Кислотность этантиола выше.

в) уксусная и бромуксусная кислоты

Кислотность карбоксильной группы R-СOOH зависит от индуктивного и мезомерного эффектов заместителя R. В бромуксусной кислоте бром проявляет отрицательный индуктивный эффект, в силу чего снижает плотность отрицательного заряда на анионе карбоксила: Br←CH2←COO^- , увеличивая его стабильность, поэтому бромуксусная кислота сильнее.

г)ацетамид и фталимид

Фталимид более сильная кислота, поскольку анион фталимида стабилизирован двумя карбонильными группами, проявляющими отрицательные индуктивный и мезомерный эффекты, а в ацетамиде такая группа только одна.

[cvetochek]

Спасибо большое) Очень помогли!