2-метилбутен-2

[Zuhid]

Гидратация 2-метилбутена-2 в присутствии H2SO4 при охлаждении приводит к образованию продукта с температурой кипения 38°С, который обесцвечивает р-р KMnO4 в нейтральной среде. Напишите схемы реакций.

[Гость Ефим]

Гидратация 2-метилбутена-2 в присутствии H2SO4 при охлаждении приводит к образованию продукта с температурой кипения 38°С, который обесцвечивает р-р KMnO4 в нейтральной среде. Напишите схемы реакций.

Гидратация 2-метилбутена-2 в присутствии H2SO4 при охлаждении приводит к образованию 2-метилбутанола-2 с температурой кипения 102°С, который НЕ обесцвечивает р-р KMnO4 в нейтральной среде.

 

Условия задачи - полный бред!

 

Может она так звучит на самом деле:

"Изомеризация 2-метилбутена-1 в присутствии H2SO4 при охлаждении... " или

"Обратимая гидратация 2-метилбутена-1 в присутствии H2SO4 при охлаждении... "

В этом случае продуктом будет как раз 2-метилбутен-2 с температурой кипения 38С, который обесцвечивает нейтральный раствор KMnO4.

Изменено 11 Ноября, 2011 в 07:55 пользователем Ефим

[Zuhid]

В учебнике сказано, что алкены растворяются в холодной концентрированной серной кислоте с образованием алкилгидросульфатов, только взаимодействуют ли они с перманганатом калия?

[Гость Ефим]

В учебнике сказано, что алкены растворяются в холодной концентрированной серной кислоте с образованием алкилгидросульфатов, только взаимодействуют ли они с перманганатом калия?

Нет, не взаимодействуют.

Скорее всего речь идёт именно об изомеризации в процессе реакции гидратации-дегидратации, и не 2-метилбутена-2, а 2-метилбутена-1:

CH2=C(CH3)-CH2-CH3 --(+H2O,H2SO4)--> CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 --(H2SO4, -H2O)--> CH3-C(CH3)=CH-CH3

Из 2-метилбутена-1 (Ткип = 31С) получается 2-метилбутен-2 (Ткип = 38С).

Далее:

CH3-C(CH3)=CH-CH3 --(KMnO4/H2O)--> CH3-C(CH3)(OH)-CH(OH)-CH3

 

Или, может быть, имеется в виду изомеризация в чистом виде:

CH2=C(CH3)-CH2-CH3 --(H+)--> CH3-C+(CH3)-CH2-CH3 --(-H+)--> CH3-C(CH3)=CH-CH3

[Zuhid]

спасибо