цепочка превращений

[Zuhid]

Нафталин (H2SO4,80°C)→ A (NaOH,H2O)→ Б (2NaOHтв,300°С)→ В ((CH3O)2SO2)→ Г (2HNO3)→ Д+Е

 

как мне кажется:

А - нафталин-1-сульфоновая кислота

Б - ее соль

В - альфа-нафтолят натрия

Г - группа OCH3 встанет в альфа положение вместо ONa

Д и Е - группы NO2 встанут в соседнее бензольное кольцо в положения 5 и 8 соответственно

 

Правильно?

Помогите назвать соединения

Изменено 12 Ноября, 2011 в 07:39 пользователем Zuhid

[Гость Ефим]

Нафталин (H2SO4,80°C)→ A (NaOH,H2O)→ Б (2NaOHтв,300°С)→ В ((CH3O)2SO2)→ Г (2HNO3)→ Д+Е

 

как мне кажется:

А - нафталин-1-сульфоновая кислота (или 1-нафталинсульфокислота)

Б - ее соль (1-нафталинсульфонат натрия)

В - альфа-нафтолят натрия (или 1-нафтолят натрия)

Г - группа OCH3 встанет в альфа положение вместо ONa (1-метоксинафталин)

Д и Е - группы NO2 встанут в соседнее бензольное кольцо в положения 5 и 8 соответственно

 

Правильно?

Помогите назвать соединения

Метокси-группа - активирующая (заместитель I-ого рода), поэтому первая нитрогруппа войдёт в положение 4, вторая - 5, или 8. Т.е. получится смесь 1-метокси-4,5-динитронафталина (Д) и 1-метокси-4,8-динитронафталина (Е).

[Zuhid]

спасибо

[Zuhid]

C6H5ONa (C6H5SO2Cl)→ А (HNO3)→ Б (H2O,H+)→ B

[Гость Ефим]

C6H5ONa (C6H5SO2Cl)→ А (HNO3)→ Б (H2O,H+)→ B

А: с этим ясно - С6H5-SO2-O-C6H5 (фенил-бензолсульфонат)

Вот с Б уже проблема. Никогда не задумывался над тем - а какого рода арилсульфонатный заместитель? Куда он ориентирует электрофильное замещение? Будем считать, что I рода. Тогда:

Б: С6H5-SO2-O-C6H4-NO2 (4-нитрофенил)бензолсульфонат

В: NO2-C6H4-OH 4-нитрофенол

[Zuhid]

В: NO2-C6H4-OH 4-нитрофенол

А еще здесь образуется бензолсульфоновая кислота?

Изменено 12 Ноября, 2011 в 12:37 пользователем Zuhid

[Гость Ефим]

А еще здесь образуется бензолсульфоновая кислота?

Да, она. Её можно рассматривать как защитную группу (сам фенол нитруется с плохим выходом), целевым продуктом она не является.