Расщепление трет-бутилового эфира HI

[Beda-IQ]

Задание: При расщеплении трет-бутилового эфира HI образуется метанол и третбутилйодид. Объясните результат реакции с точки зрения её механизма (S_N)

Реакцию я написала:

как объяснить её результат с точки зрения механизма?

Изменено 14 Ноября, 2011 в 10:20 пользователем Beda-IQ

[Гость Ефим]

Образование трет-бутилйодида идёт преимущественно по S_N1 механизму:

1) Протонирование эфира:

(СH3)3C-O-CH3 --(H+)--> (СH3)3C-O⁺H-CH3

2) Oтщепление спирта и образование карбкатиона. На этой стадии возможно двоякое расщепление:

(СH3)3C-O⁺H-CH3 ----> (CH3)3C⁺ + CH3OH

(СH3)3C-O⁺H-CH3 ----> (CH3)3COH + CH3⁺

Третичный карбкатион намного стабильнее первичного, поэтому реакция идёт по первому пути.

3) Образование галогенида:

(CH3)3C⁺ + I^- ----> (CH3)3C-I

[Beda-IQ]

Ефим, Вы сегодня меня просто выручаете! Спасибо!