реакции с нафталином и тетралином

[Дие]

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Изменено 22 Ноября, 2011 в 11:26 пользователем Дие

[Гость Ефим]

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

[Дие]

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Изменено 22 Ноября, 2011 в 12:34 пользователем Дие

[Гость Ефим]

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

[Дие]

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

спасибо)!!!

[Дие]

скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов?

[Гость Ефим]

скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов?

Он стабилизируется сопряжением с фенилом - так называемый радикал "бензильного" типа

[Дие]

.

Изменено 26 Ноября, 2011 в 13:58 пользователем Дие

[Дие]

скажите пожалуйста что значит "стабилизируется сопряжением с фенилом" ?

[Дие]

означает ли это, что радикал фенил обладает мезомерным эффектом,и притягивая на себя электронную плотность, направляет реакцию по метазамещению?