Перейти к содержанию

реакции с нафталином и тетралином


Дие

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Изменено пользователем Дие
Ссылка на комментарий

почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы?

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

Ссылка на комментарий

Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.

Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет.

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Изменено пользователем Дие
Ссылка на комментарий

а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить?

и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму?

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

post-42262-0-16958000-1321966702_thumb.png

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

post-42262-0-51518000-1321966157_thumb.png

Ссылка на комментарий

Как раз электрофильные реакции для него и характерны.

Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция:

post-42262-0-16958000-1321966702_thumb.png

Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно.

Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов:

post-42262-0-51518000-1321966157_thumb.png

спасибо)!!!

Ссылка на комментарий

скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов?

Он стабилизируется сопряжением с фенилом - так называемый радикал "бензильного" типа
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика