Дие 0 Опубликовано: 22 ноября 2011 Рассказать Опубликовано: 22 ноября 2011 почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы? Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 22 ноября 2011 Рассказать Опубликовано: 22 ноября 2011 почему в нафталине в отличие от тетралина не идет реакция с хлором в присутствии ультрафиолета?(не идет обесцвечивание)как это связано с симметрией молекулы? Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина.Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет. Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 22 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 22 ноября 2011 Это не с симметрией связано, а с тем, что нафталин - ароматический углеводород, для него нехарактерны радикальные реакции. А тетралин имеет насыщенный углеводородный фрагмент, который и реагирует по механизму радикального замещения с образованием альфа-хлортетралина. Если же говорить о симметрии, то у нафталина оба кольца - ароматические, а у тералина - один цикл ароматический, а второй - нет. а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить? и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму? Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 22 ноября 2011 Рассказать Опубликовано: 22 ноября 2011 а у нафталина может пройти электрофильное замещение?а почему не характерны радикальные реакции не могли бы обьяснить? и еще вопрос:разве насыщенный углеводородный фрагмент реагирует по радикальному механизму? Как раз электрофильные реакции для него и характерны. Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция: Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно. Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов: Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 22 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 22 ноября 2011 Как раз электрофильные реакции для него и характерны. Присоединение радикала вызывает нарушение ароматичности молекулы. Образующийся радикал нестабилен и легко идёт обратная реакция: Впрочем, в жестких условиях, радикальное присоединение хлора возможно. Тетралин реагирует по обычному механизму радикального замещения, характерному для насыщенных углеводородов: спасибо)!!! Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 26 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 26 ноября 2011 скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов? Ссылка на сообщение
Гость Ефим Опубликовано: 26 ноября 2011 Рассказать Опубликовано: 26 ноября 2011 скажите, а почему радикал альфа-тетралин при радикальном замещении стабильнее всех других радикалов? Он стабилизируется сопряжением с фенилом - так называемый радикал "бензильного" типа Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 26 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 26 ноября 2011 . Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 26 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 26 ноября 2011 скажите пожалуйста что значит "стабилизируется сопряжением с фенилом" ? Ссылка на сообщение
Дие 0 Опубликовано: 26 ноября 2011 Автор Рассказать Опубликовано: 26 ноября 2011 означает ли это, что радикал фенил обладает мезомерным эффектом,и притягивая на себя электронную плотность, направляет реакцию по метазамещению? Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Архивировано
Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.