Механизм образования бициклосоединения

[volodja1992]

Объясните,пожалуйста, словами (или рисунком) механизм данной реакции. Благодарю!

[Гость Ефим]

Объясните,пожалуйста, словами (или рисунком) механизм данной реакции. Благодарю!

Ну, этот вопрос - в "Помощь". Классическая реакция Дильса-Альдера

[volodja1992]

Ну, этот вопрос - в "Помощь". Классическая реакция Дильса-Альдера

СпасибО! А как теперь можно убрать двойную связь в цикле? H₂?

[volodja1992]

И ещё, посоветуйте, пожалуйста книгу для изучения механизмов реакций.

[Гость Ефим]

СпасибО! А как теперь можно убрать двойную связь в цикле? H₂?

Тут дело осложняет присутствие карбонила, который тоже легко гидрируется. Тут два варианта - либо превращать кето-группу в кеталь, а потом гидрировать двойную связь (дибораном B2H6, к примеру) с последующим гидролизом, или гидрировать всю молекулу до спирта, а потом окислять его в кетон (что не есть красиво). Возможно есть селективные способы гидрирования двойной связи в непредельных кетонах, но я чего-то не припомню - искать надо.

[volodja1992]

Тут дело осложняет присутствие карбонила, который тоже легко гидрируется. Тут два варианта - либо превращать кето-группу в кеталь, а потом гидрировать двойную связь (дибораном B2H6, к примеру) с последующим гидролизом, или гидрировать всю молекулу до спирта, а потом окислять его в кетон (что не есть красиво). Возможно есть селективные способы гидрирования двойной связи в непредельных кетонах, но я чего-то не припомню - искать надо.

Я нашёл, что можно гидрировать в присутствии Pd/C и EtOAc

[Гость Ефим]

Я нашёл, что можно гидрировать в присутствии Pd/C и EtOAc

Ну, тогда нет проблем!

[volodja1992]

Ну, тогда нет проблем!

Спасибо Вам! Может посоветуете какую книгу хорошую с механизмами?

[Гость Ефим]

Спасибо Вам! Может посоветуете какую книгу хорошую с механизмами?

Да не за что. Конкретно что-то не могу посоветовать. Создайте тему в "Поиске", или в "Книгах" - может кто-нибудь ближе к этой теме.