Хлорирование этилбензола на свету без катализатора

[Hydra666]

Собственно, я запутался. Куда производить атаку хлором? В бензольное кольцо или в боковую цепь? А то в разных источниках по-разному.

"В оригинальной литературе встречается упоминание о давно известном факте, что при хлорировании этилбензола хлор преимущественно ( на 80 %) становится в 3-положение или что свет способствует замещению в боковой цепи алкилбензолов. " (с)

Так вот. Просьба помочь разобраться как это происходит и с ее механизмом. Буду премного благодарен.

[Гость Ефим]

Собственно, я запутался. Куда производить атаку хлором? В бензольное кольцо или в боковую цепь? А то в разных источниках по-разному.

"В оригинальной литературе встречается упоминание о давно известном факте, что при хлорировании этилбензола хлор преимущественно ( на 80 %) становится в 3-положение или что свет способствует замещению в боковой цепи алкилбензолов. " (с)

Так вот. Просьба помочь разобраться как это происходит и с ее механизмом. Буду премного благодарен.

Не мучайтесь. Упоминание "оригинальной литературы" без конкретных ссылок - это жульничество. Так же как и слова "давно известные факты". В условиях радикальной реакции хлорирование идёт в боковую цепь. Эта реакция давно и прочно вошла (в разных вариациях инициирования) в арсенал промышленной химии алкилбензолов.

Только в условиях жёсткого УФ-облучения возможно создать условия для радикального хлорирования в ядро. Но при этом - основной реакцией будет не замещение, а присоединение хлора.

[Hydra666]

Это получится C6H5-CH(Cl)-СH3?

[Гость Ефим]

Это получится C6H5-CH(Cl)-СH3?

Ага. Хотя, реально - будет смесь изомеров (альфа- и бета-). Хлорирование - неселективный процесс.

[katya_lutaya]

Не мучайтесь. Упоминание "оригинальной литературы" без конкретных ссылок - это жульничество. Так же как и слова "давно известные факты". В условиях радикальной реакции хлорирование идёт в боковую цепь - в альфа-положение. Эта реакция давно и прочно вошла (в разных вариациях инициирования) в арсенал промышленной химии алкилбензолов.

Только в условиях жёсткого УФ-облучения возможно создать условия для радикального хлорирования в ядро. Но при этом - основной реакцией будет не замещение, а присоединение хлора.

 

Напишите пожалуйста, все 3 стадии, если не сложно, очень прошу!

[Гость Ефим]

Напишите пожалуйста, все 3 стадии, если не сложно, очень прошу!

3 стадии - чего???