ароматические производные

[svetlanka-25]

Пожалуйста, помогите : осуществить превращение А → В

циклогексан → циклопентен

[KRAB-XIMIK]

циклогексан+HCl->1-хлоргексан

1-хлоргексан+KOH(cпирт)->гексен-1

гексен-1 -Ni->гексин-1

гексин-1+O3+H2O->пентаналь-1

пентаналь-1+H2->пентан

пентан-Cr2O3->циклопентан

циклопентан-Ni->циклопентен

[Уральский химик]

Пожалуйста, помогите : осуществить превращение А → В

циклогексан → циклопентен

Мое решение на суд экспертам химии:

окислить циклогексан (HNO3 при 150 °C и 0,2-1,96 МПа)(насчет катализатора есть сомнения не большие) получается

адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН, далее её пиролизом получить в присутствии Са²⁺ циклопентанон, который восстановить до циклопентана, и отнять от него водород(сомнительная реакция)