Реакционная способность

[Vismerhill 0]

Скажите пожалуйста, почему хлорциклогептатриен более активен по отношению к OH- группе, чем хлорметилбензол?

[Гость Ефим]

Скажите пожалуйста, почему хлорциклогептатриен более активен по отношению к OH- группе, чем хлорметилбензол?

Не путайте понятие "группа" - как формульую единицу - заместитель, и анион гидроксила HO^- - как реагент!

Ответ: в хлорметилбензоле хлор находится в сопряжении с ароматической пи-системой, его элиминирование в виде аниона энергетически не выгодно. В хлорциклогептатриене при отщеплении хлора в виде аниона образуется ароматический циклогептатриенил-катион, что по энергии выгодно, и поэтому происходит достаточно легко.

[Vismerhill 0]

Спасибо , Ефим. Я не путаю эти понятия, просто на автомате написал. И вопрос тоже задал не совсем тот, который хотел, просто времени не было толком написать.

Есть 4 соединения (на картинке внизу), нужно расположить их в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.

 

Я так подумал, что самый реакционноспособный - это хлорциклогептатриен, потом (хлорметил)-бензол, потом хлорциклогексан, потом хлорбензол. Я прав?