Задачки из сборника Николаенко

[Кальпостей]

(У него, кроме опечаток есть такое: к примеру, при разложении муравьиной кислоты в присутствии катализатора получается СO2 и H2)

1)Цитраль (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3) = СНСНО под действием поташа распадается с присоединением воды на уксусную кислоту и (СН3)2С = СНСН2СН2СOСН3 ... Какой механизм у реакции(зачем нужен поташ); как так вода присоединяется по двойной связи, что кетон получается; и за счет чего окисляется альдегидная группа?

 

2) CH2=CH-CH3 + :CCl2 = CH2-CH-CH3

\ /

CCl2

Что такое :CCl2? Расскажите, откуда такое берется ...

3)Получение некого ДМФ с формулой (CH3)2N-COCH3 ... Есть такое..? Или он имел в виду ДМФА и перепутал формулы..?

4)С2H5I+AgCN(безводн.)=AgI+C2H5NC ... Действительно ли изонитрил получается..?

5)"Титрование органической кислоты X(трифторуксусная) в присутствии фенолфталеина и метилоранжа дает практически идентичные результаты(Объясните, что это значит?) ... Определение молекулярной массы в некоторых растворителях дает значение 250(водородные связи?), тогда как определение др. методами дает вдвое меньшее(почему сейчас водородных связей нет?) или промежуточное значение(а это как?) ... "

6)"Для кислой соли (натрия или калия) двухосновной карбоновой кислоты величина pH примерно равна (pK1+pK2)/2" ... Откуда такое умозаключение..? Объясните вывод формулы.

7)CH3-CH=CH2 + O2 = CH2=CH-CHO + H2O / Почему формулу перевернул..? Какой механизм?

8)Электролиз растворов: 2К2SO4 + 2H2O = К2S2O8 + 2KOH + H2 ... 2КHSO4 = К2S2O8 + H2 /В каких условиях пойдут такие реакции ... и какой выход..? Обычно ведь просто пишут электролиз воды ... /

9)Образование ионных соединений всегда экзотермическая реакция? К примеру, анилин + HCl = хлорид анилиния

10)Дикарбоновая кислота, дигидроксибензол, диол ... Что проще реагирует с HCl(г) ... а с соляной кислотой?

11)[CH2=C=CH-CH3] ... во что перегруппируется..? В два алкина и бутадиен-1,3(его будет больше, потому что сопряженная система устойчивее?)

12)Покажите механизм образования акролеина из глицерина.

[Кальпостей]

При дегидратации глицерина м.б. побочные продукты..? Какие?

[Псих в полуботинках]

:cg:

[Гость Ефим]

1)Цитраль (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3) = СНСНО под действием поташа распадается с присоединением воды на уксусную кислоту и (СН3)2С = СНСН2СН2СOСН3 ... Какой механизм у реакции(зачем нужен поташ); как так вода присоединяется по двойной связи, что кетон получается; и за счет чего окисляется альдегидная группа?

Ацетальдегид там получается, а не уксусная кислота. Сначала вода присоединяется (против правила Марковникова) а потом идёт ретроконденсация.

(СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3) = СНСНО <--(H2O)--> (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)(OH)-СН2-СНО <--(CO₃^2-, -HCO₃^-)--> (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)(O^-)-СН2-СНО ----> (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)=O + ^-СН2-СНО --(HCO₃^-, -CO₃^2-)--> (СН3)2С = СНСН2СН2С(СН3)=O + СН3-СНО

 

2) CH2=CH-CH3 + :CCl2 = CH2-CH-CH3

\ /

CCl2

Что такое :CCl2? Расскажите, откуда такое берется ...

Дихлоркарбен - производное двухвалентного углерода (гугль - "карбены"). Получается по-всякому, например - из хлороформа:

CHCl3 --(NaOH 50%)--> CCl2 + NaCl + H2O

3)Получение некого ДМФ с формулой (CH3)2N-COCH3 ... Есть такое..? Или он имел в виду ДМФА и перепутал формулы..?

Не перепутал. В англоязычной традиции пишется DMF, вот он и оттранслитерировал. По-русски обычно - ДМФА.

4)С2H5I+AgCN(безводн.)=AgI+C2H5NC ... Действительно ли изонитрил получается..?

Есть такое, получается. Ситуация такая же как с нитритами. В зависимости от металла и условий реакции получаются или цианиды, или изоцианиды.

[Псих в полуботинках]

3)Получение некого ДМФ с формулой (CH3)2N-COCH3 ... Есть такое..? Или он имел в виду ДМФА и перепутал формулы..?

Не перепутал. В англоязычной традиции пишется DMF, вот он и оттранслитерировал. По-русски обычно - ДМФА.

Но формула DMF/ДМФА/ДМФ HCONMe₂, а не СH₃CONMe₂

[Гость Ефим]

Но формула DMF/ДМФА/ДМФ HCONMe₂, а не СH₃CONMe₂

Ага, тут я на формулу и не смотрел. Это ДМАА - диметилацетамид. Что он там перепутал - название или формулу - непонятно.

[Псих в полуботинках]

У меня вопрос Можно ли сделать простой эфир, не затронув карбоксильной группы?)

CH₃CH(OH)COOH + EtOH←H₂SO_4(конц.), t→H₂O + CH₃CH(OEt)COOH

Изменено 25 Июня, 2012 в 08:35 пользователем Псих в полуботинках

[Гость Ефим]

У меня вопрос Можно ли сделать простой эфир, не затронув карбоксильной группы?)

CH₃CH(OH)COOH + EtOH←H₂SO_4(конц.), t→H₂O + CH₃CH(OEt)COOH

Не, не получится.