ПАВы

[Penelopa]

Помогите, пожалуйста, разобраться, вопрос к специалистам. Чем отличаются анионные и катионные ПАВ и неионогенные ПАВ. Чем хороши одни и плохи другие? или все это происки ангажированных химиков (или вовсе не химиков). Если можно, пример каждой из групп.

П.С. Знания химии на уровне мединститута.

[Atri]

ПАВы должны занять поверхность раздела фаз - воздух-вода, вода-органическаяжидкость, поэтому в составе ПАВа есть липофильная часть (сродство к органике, жирам, неполярная) и гидрофильная. Заряженные частицы - анионы и катионы обычно весьма гидрофильны и используются в качестве гидрофильной части молекулы, в качестве липофильной составляющей используются углеводородные фрагменты, содержащие не менее 12-14 атомов углерода, желательно неразветвленной структуры.

Анионные ПАВ содержат в качестве гидрофильной группы анион, в качестве липофильной - органический остаток. Старейший пример мыло - натриевая или калиевая соль жирной кислоты, например стеарат натрия, катион здесь влияет на растворимость, консистенцию, но свойства ПАВа определяются сочетанием аниона и органической части. Анионы бывают и другие например органических сульфокислот в алкилсульфонатах, эфирах серной кислоты и высших спиртов. Сульфируют фенолы, в которые ранее ввели алкильные группы длиной более 10- атомов углерода, используются фосфатные производные и некоторые другие. Интересный пример анионных ПАВ канифольное мыло - щелочные или аммонийные соли смоляных (абиетиновой и др.) кислот, входящих в состав канифоли. Если соли жирных кислот хорошо разлагаются микроорганизмами, то сульфонаты большинству микробов не по зубам - это об экологичности.

Катионные ПАВ в качестве гидрофильной группы содержат катион. Наиболее типичный пример - катион четвертичного аммония. Наиболее эффективны структуры с небольшим катионом и одним, ну максимум двумя длинными алкильными заместителями, что-то вроде хлорида триметилтетрадециламмония. Если анионные ПАВ практически не работают в кислой среде, и в большинстве своем имеют щелочную реакцию, то катионные в кислой среде работают, а растворы дают нейтральные. Катионные ПАВ в большинстве своем сильные бактерициды, многие весьма токсичны. Используются в основном в медицине.

В Неионогенных ПАВ, как липофильный фрагмент - длинный алкильный заместитель, так и гидрофильный кусок их представляют собой органические фрагменты, но с наличием нескольких гидрофильных групп - чаще - полиол. Примеры: жиросахара - эфиры высших жирных кислот и сахарозы, спены - эфиры высших жирных кислот и сорбитана (эфироспирт образующийся из сорбита при его циклодегидратации) и наконец твины - наиболее эффективные неионогенные ПАВ, получаемые из сорбитанов при их полиоксиэтилировании (по гидроксилам при взаимодействии с окисью этилена пришиваются группы (-СН2СН2О-)n

Твины есть в составе практически всякого дорогого шампуня, косметического средства. Нетоксичны, входят в состав некоторых фармпрепаратов вводимых парентерально, т.е. в виде иньекций. Неионогенные ПАВ конечно и эффективнее и экологичнее других, но дороги...

[Penelopa]

Спасибо, Atri, за содержательный ответ. А ТЕА лаурил сульфат - это и есть те самые твины?

[Penelopa]

Простите, ТЕА лаурил сульфат - это тетраэтиламмония лаурил сульфат, т.е. катионный ПАВ?

[Atri]

Простите, ТЕА лаурил сульфат - это тетраэтиламмония лаурил сульфат, т.е. катионный ПАВ?

катион тетраэтиламмония гидрофильный катион, но липофильности у него мало, а вот лаурилсульфат-анион совмещает в себе липофильность длинной углеводородной цепи и гидрофильность сульфонат-аниона - это ПАВ, и таким образом анионное, если бы в катионе сочетался + заряд аммония с длинной цепью - углеродов на 10-12 тогда и катион был бы ПАВом. Слышал про такие катионно-анионные ПАВ.

[chemist]

катион тетраэтиламмония гидрофильный катион, но липофильности у него мало, а вот лаурилсульфат-анион совмещает в себе липофильность длинной углеводородной цепи и гидрофильность сульфонат-аниона - это ПАВ, и таким образом анионное, если бы в катионе сочетался + заряд аммония с длинной цепью - углеродов на 10-12 тогда и катион был бы ПАВом. Слышал про такие катионно-анионные ПАВ.

Когда катион и анион соли гидрофобны, то это т.н. полярные воски, они растворимы в органике, но не растворимы в воде.

Бывают еще цвиттерионные ПАВ, например, N-алкилированные длинными алифатическими радикалами аминокислоты, эти отличаются биологической "мягкостью" - не разрушают клеточных мембран.

[Penelopa]

Спасибо всем за ответы.

Когда катион и анион соли гидрофобны, то это т.н. полярные воски, они растворимы в органике, но не растворимы в воде.

Я так понимаю, что ТЕА лаурил сульфат все-таки гидрофилен, т.к. является основным компонентом некоторых шампуней.

Бывают еще цвиттерионные ПАВ, например, N-алкилированные длинными алифатическими радикалами аминокислоты, эти отличаются биологической "мягкостью" - не разрушают клеточных мембран.

Напишите, пожалуйста, как они указываются в составе средств? Один пример

твины - наиболее эффективные неионогенные ПАВ, получаемые из сорбитанов при их полиоксиэтилировании (по гидроксилам при взаимодействии с окисью этилена пришиваются группы (-СН2СН2О-)n.

Atri, приведите, пожалуйста, пример хотя бы одного твина.

[Penelopa]

А к какой группе ПАВ относится сурфактант (ПАВ, продуцируемое альвеолоцитами 2 порядка)? Poly(oxy-1,2-ethanediyl), .alpha.-sulfo-.omega.-(dodecyloxy)-, sodium salt

Он также синтезируется искусственно. Н-р, препарат - Нео-сурф и другие.

[chemist]

Структурные формулы чуть ли ни всех известных ПАВ живут здесь:

 

http://www.sigmaaldrich.com/life-science/m...urfactants.html

[Penelopa]

Спасибо, вчера ссылка не работала, но сегодня посмотрела.