Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

гидрокси-и оксокарбоновые кислоты


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Ссылка на сообщение

при окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. в тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту.напишите уравнения реакций(кислоты представьте проекционными формулами).Почему мезовинная кислота не проявляет оптической активности?

Гидроксилирование двойной связи перманганатом - стереоселективная реакция, она идёт как цис-присоединение, поэтому получаются стереохимически разные продукты. При атаке малеиновой кислоты с обоих сторон получается одно и то же вещество - мезо-винная кислота. При атаке фумаровой кислоты с одной стороны получается D-винная кислота, при атаке с другой стороны получается L-винная кислота. Поскольку вероятность атаки с обоих сторон одинакова - получается смесь оптических изомеров в соотношении 1:1 (рацемат) - что и называется виноградной кислотой.

post-42262-0-36838400-1323975086_thumb.png

Молекула мезовинной кислоты имеет плоскость симметрии. Иными словами - она является сама себе оптическим антиподом. Ну, или - если хотите - два её асимметрических центра вращают плоскость поляризации в равной степени в разном направлении и взаимно компенсируют собственную оптическую активность.

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика