Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

divine_excuse

Sn1 или Sn2?

Рекомендованные сообщения

Неаллильное вторичное галогенпроизводное реагирует с йодидом натрия в ацетоне. Sn1 или Sn2? Почему? Можно ли дать однозначный ответ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Неаллильное вторичное галогенпроизводное реагирует с йодидом натрия в ацетоне. Sn1 или Sn2? Почему? Можно ли дать однозначный ответ?

Для вторичных галогеналканов оба механизма примерно равновероятны, по крайней мере заметно конкурентны. Полярный растворитель (ацетон) благоприятствует механизму Sn1, участие сильного нуклеофила (йодид-анион) - механизму Sn2. Без кинетических данных однозначно о механизме ничего сказать нельзя.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для вторичных галогеналканов оба механизма примерно равновероятны, по крайней мере заметно конкурентны. Полярный растворитель (ацетон) благоприятствует механизму Sn1, участие сильного нуклеофила (йодид-анион) - механизму Sn2. Без кинетических данных однозначно о механизме ничего сказать нельзя.

Не знаю поможет ли это как-нибудь, но вторичный галогеналкан - 2-хлорбутан.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Не знаю поможет ли это как-нибудь, но вторичный галогеналкан - 2-хлорбутан.

Ответ здесь может быть один: опираясь только на данные задачи однозначный ответ дать нельзя.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ответ здесь может быть один: опираясь только на данные задачи однозначный ответ дать нельзя.

То есть фактически какой бы механизм я не использовала в реакции, Sn1 или Sn2, и тот и другой выбор можно разумно обосновать?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

То есть фактически какой бы механизм я не использовала в реакции, Sn1 или Sn2, и тот и другой выбор можно разумно обосновать?

Для ВТОРИЧНОГО алкилгалогенида - вполне! Предполагать можно и тот, и другой механизм - нет никаких ОБЩИХ соображений, позволяющих выбрать между ними.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для ВТОРИЧНОГО алкилгалогенида - вполне! Предполагать можно и тот, и другой механизм - нет никаких ОБЩИХ соображений, позволяющих выбрать между ними.

Спасибо большое за ответ и за то, что успокоили!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо большое за ответ и за то, что успокоили!

Боюсь, Вы меня не совсем правильно поняли: эти механизмы - конкурентны. Может один преобладать, может другой, может они равный вклад имеют - вот в этом смысле нельзя однозначно отдать предпочтение одному из них.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Боюсь, Вы меня не совсем правильно поняли: эти механизмы - конкурентны. Может один преобладать, может другой, может они равный вклад имеют - вот в этом смысле нельзя однозначно отдать предпочтение одному из них.

Ну, не писать же оба механизма в каждой реакции с вторичным алкилгалогенидом...Допустим, в задании, описаном выше я написала Sn1, указала причину такого выбора - полярный растворитель. Оцените ответ по пятибальной системе.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Дан следующий третичный бромид: Br-C(CH3)2-C(O)-Ar Необходимо осуществить нуклелфильные замещения атома брома. Проблема в том, что это вещество не реакционноспособно , оно даже в расплаве NaOH остается без изменений. Замещение успешно происходит только с сильными нуклеофилами - соединениями содержащими отрицательный азот. Мне же нужно пороалкилировать моно N- замещенные имидазолы. Реакция идет только сплавлением и только при температуре более 1500С. Разумеется в таких условиях выходы солей имидазолия низкие. Безобразие!

Подозреваю, что тут несмотря на третичность, реакция идет по бимолекулярному пути, а мономолекулярный похоже запрещен.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...