divine_excuse Опубликовано 19 Декабря, 2011 в 17:36 Поделиться Опубликовано 19 Декабря, 2011 в 17:36 Неаллильное вторичное галогенпроизводное реагирует с йодидом натрия в ацетоне. Sn1 или Sn2? Почему? Можно ли дать однозначный ответ? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 19 Декабря, 2011 в 18:07 Поделиться Опубликовано 19 Декабря, 2011 в 18:07 Неаллильное вторичное галогенпроизводное реагирует с йодидом натрия в ацетоне. Sn1 или Sn2? Почему? Можно ли дать однозначный ответ? Для вторичных галогеналканов оба механизма примерно равновероятны, по крайней мере заметно конкурентны. Полярный растворитель (ацетон) благоприятствует механизму Sn1, участие сильного нуклеофила (йодид-анион) - механизму Sn2. Без кинетических данных однозначно о механизме ничего сказать нельзя. Ссылка на комментарий
divine_excuse Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:06 Автор Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:06 (изменено) Для вторичных галогеналканов оба механизма примерно равновероятны, по крайней мере заметно конкурентны. Полярный растворитель (ацетон) благоприятствует механизму Sn1, участие сильного нуклеофила (йодид-анион) - механизму Sn2. Без кинетических данных однозначно о механизме ничего сказать нельзя. Не знаю поможет ли это как-нибудь, но вторичный галогеналкан - 2-хлорбутан. Изменено 20 Декабря, 2011 в 18:07 пользователем divine_excuse Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:13 Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:13 Не знаю поможет ли это как-нибудь, но вторичный галогеналкан - 2-хлорбутан. Ответ здесь может быть один: опираясь только на данные задачи однозначный ответ дать нельзя. Ссылка на комментарий
divine_excuse Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:28 Автор Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:28 Ответ здесь может быть один: опираясь только на данные задачи однозначный ответ дать нельзя. То есть фактически какой бы механизм я не использовала в реакции, Sn1 или Sn2, и тот и другой выбор можно разумно обосновать? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:33 Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:33 То есть фактически какой бы механизм я не использовала в реакции, Sn1 или Sn2, и тот и другой выбор можно разумно обосновать? Для ВТОРИЧНОГО алкилгалогенида - вполне! Предполагать можно и тот, и другой механизм - нет никаких ОБЩИХ соображений, позволяющих выбрать между ними. Ссылка на комментарий
divine_excuse Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:35 Автор Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:35 Для ВТОРИЧНОГО алкилгалогенида - вполне! Предполагать можно и тот, и другой механизм - нет никаких ОБЩИХ соображений, позволяющих выбрать между ними. Спасибо большое за ответ и за то, что успокоили! Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:48 Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 18:48 Спасибо большое за ответ и за то, что успокоили! Боюсь, Вы меня не совсем правильно поняли: эти механизмы - конкурентны. Может один преобладать, может другой, может они равный вклад имеют - вот в этом смысле нельзя однозначно отдать предпочтение одному из них. Ссылка на комментарий
divine_excuse Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 19:47 Автор Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2011 в 19:47 Боюсь, Вы меня не совсем правильно поняли: эти механизмы - конкурентны. Может один преобладать, может другой, может они равный вклад имеют - вот в этом смысле нельзя однозначно отдать предпочтение одному из них. Ну, не писать же оба механизма в каждой реакции с вторичным алкилгалогенидом...Допустим, в задании, описаном выше я написала Sn1, указала причину такого выбора - полярный растворитель. Оцените ответ по пятибальной системе. Ссылка на комментарий
химик-философ Опубликовано 16 Декабря, 2014 в 07:01 Поделиться Опубликовано 16 Декабря, 2014 в 07:01 Дан следующий третичный бромид: Br-C(CH3)2-C(O)-Ar Необходимо осуществить нуклелфильные замещения атома брома. Проблема в том, что это вещество не реакционноспособно , оно даже в расплаве NaOH остается без изменений. Замещение успешно происходит только с сильными нуклеофилами - соединениями содержащими отрицательный азот. Мне же нужно пороалкилировать моно N- замещенные имидазолы. Реакция идет только сплавлением и только при температуре более 1500С. Разумеется в таких условиях выходы солей имидазолия низкие. Безобразие! Подозреваю, что тут несмотря на третичность, реакция идет по бимолекулярному пути, а мономолекулярный похоже запрещен. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти