Реакции получения изомасляной кислоты, определение более сильного основания и альдольная конденсация

[Micro]

1. Напишите реакции получения изомасляной кислоты с использованием реакций окисления алкена, спирта, альдегида, кетона. Назовите исходные вещества.

 

2. В каждой их следующих пар анионов определите, какой является более сильным основанием:

а) ClCH₂CH₂COO^-, СН₃СН(Cl)COO^-;

б) (CH₃)₃COO^-, CCl₃COO^-.

Ответ обоснуйте.

 

3. Альдольная конденсация:

ацетон --СН₃СНО(ОН^-)-→ Х

[Гость Ефим]

  В 22.12.2011 в 05:35, Micro сказал:

1. Напишите реакции получения изомасляной кислоты с использованием реакций окисления алкена, спирта, альдегида, кетона. Назовите исходные вещества.

[Micro]

  В 22.12.2011 в 06:21, Ефим сказал:

 

Спасибо, а как определить силу оснований?

а) ClCH₂CH₂COO^-, СН₃СН(Cl)COO^-;

б) (CH3)₃COO^-, CCl₃COO^-.

[Гость Ефим]

  В 22.12.2011 в 06:30, Micro сказал:

Спасибо, а как определить силу оснований?

а) ClCH₂CH₂COO^-, СН₃СН(Cl)COO^-;

б) (CH3)₃CCOO^-, CCl₃COO^-.

Основность тем больше, чем выше электронная плотность на кислороде аниона.

Хлор проявляет отрицательный индуктивный эффект и понижает электронную плотность. Чем он ближе к карбоксилу, тем сильнее влияние. Поэтому основность уменьшается в ряду ClCH₂CH₂COO^-> СН₃СН(Cl)COO^-.

Во втором случае ситуация аналогична, но ещё более выражена: три метильные группы с положительным индуктивным эффектом усиливают основность, три хлора - катастрофически уменьшают: (CH3)₃CCOO^- >> CCl₃COO^-.

[Micro]

  В 22.12.2011 в 09:27, Ефим сказал:

Основность тем больше, чем выше электронная плотность на кислороде аниона.

Хлор проявляет отрицательный индуктивный эффект и понижает электронную плотность. Чем он ближе к карбоксилу, тем сильнее влияние. Поэтому основность уменьшается в ряду ClCH₂CH₂COO^-> СН₃СН(Cl)COO^-.

Во втором случае ситуация аналогична, но ещё более выражена: три метильные группы с положительным индуктивным эффектом усиливают основность, три хлора - катастрофически уменьшают: (CH3)₃CCOO^- >> CCl₃COO^-.

 

спасибо!!