Какой из аминов легче подвергается алкилированию и ацетилированию

[Micro]

Какой из аминов диметиламин или N-метиламин легче подвергается алкилированию и ацетилированию? Напишите схемы реакций. Ответ поясните.

[Гость Ефим]

  В 28.12.2011 в 15:43, Micro сказал:

Какой из аминов диметиламин или N-метиламин легче подвергается алкилированию и ацетилированию? Напишите схемы реакций. Ответ поясните.

Сравнивать нуклеофильность диметиламина и метиламина - это надо много гороху наестся!

Я подозреваю, что здесь идёт речь о двух вторичных аминах - диметиламине и N-метилАНИЛИНЕ.

Диметиламин легче подвергается алкилированию и ацилированию:

(CH3)2NH + CH3Cl ----> (CH3)3N*HCl

(CH3)2NH + CH3COCl ----> (CH3)2N-CO-CH3 + HCl

N-метиланилин - труднее (просто - медленнее):

C6H5-NH-CH3 + CH3Cl ----> C6H5-N(CH3)2*HCl

C6H5-NH-CH3 + CH3COCl ----> C6H5-N(CH3)-CO-CH3 + HCl

 

В N-метиланилине неподелённая электронная пара азота находится в p-π сопряжении с бензольным кольцом, поэтому нуклеофильность атома азота сильно понижена по отношению к диметиланилину, где НЭП азота свободна.

[Micro]

  В 28.12.2011 в 18:53, Ефим сказал:

Сравнивать нуклеофильность диметиламина и метиламина - это надо много гороху наестся!

Я подозреваю, что здесь идёт речь о двух вторичных аминах - диметиламине и N-метилАНИЛИНЕ.

Диметиламин легче подвергается алкилированию и ацилированию:

(CH3)2NH + CH3Cl ----> (CH3)3N*HCl

(CH3)2NH + CH3COCl ----> (CH3)2N-CO-CH3 + HCll

C6H5-NH-CH3 + CH3Cl ----> C6H5-N(CH3)2*HCl

C6H5-NH-CH3 + CH3COCl ----> C6H5-N(CH3)-CO-CH3 + HCll

 

В N-метиланилине неподелённая электронная пара азота находится в p-π сопряжении с бензольным кольцом, поэтому нуклеофильность атома азота сильно понижена по отношению к диметиланилину, где НЭП азота свободна.

 

ахах)

да анилин)

спасибо)