Органический синтез

[ВНС]

Синтезируйте из соответствующей непредельной кислоты β-аминопропионовую кислоту и напишите для нее реакции с иодистым этилом, азотистой кислотой, пентахлоридом фосфора и метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Какие реакции здесь дла синтеза?

[chebyrashka]

CH2=CH-COOH + HCl = CH2(Cl)-CH2-COOH

CH2(Cl)-CH2-COOH + 2NH3 = NH4Cl + CH2(NH2)-CH2-COOH

 

CH2(NH2)-CH2-COOH + C2H5I =(C2H5I)CH2(NH2)-CH2-COOH куда он там пойдет именно к амино группе думать не хочу, если честно.

CH2(NH2)-CH2-COOH + HNO2 = CH2(OH)CH2COOH + N2 + H2O

CH2(NH2)-CH2-COOH + PCl5 = CH2(NH2)-CH2-COCl + HCl + POCl3 = соль аммония, скорее всего.

CH2(NH2)-CH2-COOH + СH3OH = CH2(NH2)-CH2-COOCH3 + H2O

чувствую косяки у меня тут чуть больше, чем во всех реакциях.

[Гость Ефим]

CH2(NH2)-CH2-COOH + C2H5I =(C2H5I)CH2(NH2)-CH2-COOH куда он там пойдет именно к амино группе думать не хочу, если честно.

[C2H5-NH2-CH2-CH2-COOH]⁺J^-

 

CH2(NH2)-CH2-COOH + PCl5 = CH2(NH2)-CH2-COCl + HCl + POCl3 = соль аммония, скорее всего.

[CH2(NH3)-CH2-COCl]⁺Cl^-

[ВНС]

CH2=CH-COOH + HCl = CH2(Cl)-CH2-COOH

CH2(Cl)-CH2-COOH + 2NH3 = NH4Cl + CH2(NH2)-CH2-COOH

 

CH2(NH2)-CH2-COOH + C2H5I =(C2H5I)CH2(NH2)-CH2-COOH куда он там пойдет именно к амино группе думать не хочу, если честно.

CH2(NH2)-CH2-COOH + HNO2 = CH2(OH)CH2COOH + N2 + H2O

CH2(NH2)-CH2-COOH + PCl5 = CH2(NH2)-CH2-COCl + HCl + POCl3 = соль аммония, скорее всего.

CH2(NH2)-CH2-COOH + СH3OH = CH2(NH2)-CH2-COOCH3 + H2O

чувствую косяки у меня тут чуть больше, чем во всех реакциях.

А первая реакция при каких условиях пойдет?? Она ведь против правила Марковникова?

[Гость Ефим]

А первая реакция при каких условиях пойдет?? Она ведь против правила Марковникова?

При обычных условиях. Против правила - из-за присутствия карбоксильной группы у двойной связи.

[ВНС]

При обычных условиях. Против правила - из-за присутствия карбоксильной группы у двойной связи.

Спасибо всем огромное, а я условия ищу, надо было про влияние группы читать!