Хлорирование алкенов

[Dezmond]

Доброго времени суток. Известно, что в результате хлорирования пропена под ультрафиолетом, образуется 3-хлорпропен. Реакция идёт по радикальному механизму.

Логично предположить, что потому же радикальному механизму могли бы образовываться 1-хлорпропен и 2-хлорпропен. Дак вот, образуются ли они или нет? И с чем это связано?

 

Аналогично, если хлорировать при тех же условиях бутен-2, то будут замещаться атомы водорода на концах цепи?

[chebyrashka]

очень похоже на реакцию Львова-Шешукова ( если я ее правильно "обозвал") посмотрите её.

[Dezmond]

Спасибо, посмотрел. Но там немного по другому..

Как Вы считаете, на сколько возможно образование 1-хлорбутен-2 при хлорировании бутена-2 при под УФ лучами?

[chebyrashka]

мне кажется, что это маловероятно. Да и в таких вопросах я далеко не профессионал. Так что не буду Вас путать своими бреднями

[Dezmond]

Всё равно спасибо chebyrashka.

[Dezmond]

Что такое полуторная связь? Насколько я понял прочитав учебник, что когда рисуют полуторную связь (пунктиром), то хотят показать что электронная плотность одинаково распределена между всеми атомами, соединёнными этой связью.

Правильно ли я понял?

[Гость Ефим]

Что такое полуторная связь? Насколько я понял прочитав учебник, что когда рисуют полуторную связь (пунктиром), то хотят показать что электронная плотность одинаково распределена между всеми атомами, соединёнными этой связью.

Правильно ли я понял?

Совершенно верно. В самом понятии "полуторная связь" смысла не много - это чисто формальное описание того факта, что параметры такой связи - промежуточные между "одинарной" и "двойной".

[Dezmond]

Ефим, спасибо.

[Dezmond]

Вот такой вопрос:

существует реакция бромирования алкенов при температуре выше 500 градусов (или под УФ лучами), в основе которой лежит образование свободных радикалов, в частности образуется радикал аллил.

С другой стороны есть т.н. эффект Karash'a (перекисный) в основе которого тоже лежит образование свободных радикалов брома и дальнейшее образование радикала CH₃-CH*-CH₂Br.

Но ведь и в том и в другом случае радикалы брома атакуют одну и туже частицу, дак почему же в одном случае рвётся двойная связь, а в другом случае отрывается водород и образуется аллил?

Изменено 21 Января, 2012 в 12:48 пользователем Dezmond

[Dezmond]

:bc: