As1d Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:10 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:10 (изменено) CH2=C(Cl)2 + HCl = Я думаю, что ввиду индуктивного эффекта двух атомов хлора, общие электроны пи связи будут оттянуты к дихлор замещенному атому углерода, в связи с этим электрофильный водород, образуя пи, а далее и сигма комплекс, будет образовывать связь с дихлор замещенным атомом углерода, образуя карбокатион(заряд на левом атоме С), который в последствии присоеденит к себе хлор. Верно ли? Или же наоборот? Если наоборот, то поясните, пожалуйста, механизм. + HBr(CCl4, -15C) кинетический контроль, как я понимаю р-я однозначно пойдет до образования (CH3)2-C(Br)-CH=CH2 ввиду наибольшей устойчивости карбокатиона(заряд на втором С слева). Та же реакция при термодинамическом контроле (+50С) - ввиду лишней энергии возникнет время для миграции двойной связи и присоединении брома(-) к крайнему правому атому -> (CH3)2-C=CH-CH2Br. Если в случае кин. контроля у меня не возникает подозрений, то тут скорее всего будет смесь продукта CH3-C(Br)(CH3)-CH=CH2 и (CH3)2-C=CH-CH2Br , да? Изменено 23 Января, 2012 в 19:46 пользователем As1d Ссылка на комментарий
As1d Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:43 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:43 Что получается при взаимодействии смеси хлористого трет-бутила и бромистого нео-пентила с металлическим натрием, предложить механизм реакции. Я думаю, натрий принуждает к гомолтическому разрыву связи обоих галогеналканов, образуя тем самым радикалы последних, которые позже встречаются и образуют (CH3)3-C-CH2-C(CH3)3 , верно? Или я что-то путаю? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:54 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 19:54 CH2=C(Cl)2 + HCl = Я думаю, что ввиду индуктивного эффекта двух атомов хлора, общие электроны пи связи будут оттянуты к дихлор замещенному атому углерода, в связи с этим электрофильный водород, образуя пи, а далее и сигма комплекс, будет образовывать связь с дихлор замещенным атомом углерода, образуя карбокатион(заряд на левом атоме С), который в последствии присоеденит к себе хлор. Верно ли? Или же наоборот? Если наоборот, то поясните, пожалуйста, механизм. Таки хлор - он не только s-акцептор, но и p-донор. Нуклеофильный конец моолекулы - это удалённая CH2 - группа, она и будет принимать протон. А образующийся карбкатион стабилизируется p-донорной функцией хлора (не зря он в ароматических соединениях - заместитель первого рода). Здесь будет тоже самое - два хлора будут сильно дезактивировать молекулу к электрофильной атаке в целом, но правило Марковникова будут соблюдать, как и при присоединении к винилхлориду:СH2=CH-Cl --(H+)--> [H3C-CH+-Cl <----> H3C-CH=Cl+] --(Cl-)--> H3C-CHCl2 Что получается при взаимодействии смеси хлористого трет-бутила и бромистого нео-пентила с металлическим натрием, предложить механизм реакции. Я думаю, натрий принуждает к гомолтическому разрыву связи обоих галогеналканов, образуя тем самым радикалы последних, которые позже встречаются и образуют (CH3)3-C-CH2-C(CH3)3 , верно? Или я что-то путаю? Ди-третбутилметан - стерически весьма напряжённая молекула. Не будет ли там получаться изобутил-третбутилметан ((CH3)2CH-CH2-CH2-C(CH3)3)? Ссылка на комментарий
As1d Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:01 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:01 (изменено) С хлорами понятно, спасибо. Ди-третбутилметан - стерически весьма напряжённая молекула. Не будет ли там получаться изобутил-третбутилметан ((CH3)2CH-CH2-CH2-C(CH3)3)? А ди-третбутилметан может смопроизвольно изомеризоваться? Или что вы имеете ввиду, говоря про образование изобутил-третбутилметана? Велика вероятность, что я неправильно себе представляю начальные соединения: (CH3)3С-Cl , (CH3)3C-CH2Br , это они? Изменено 23 Января, 2012 в 20:03 пользователем As1d Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:02 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:02 Что получается при взаимодействии смеси хлористого трет-бутила и бромистого нео-пентила с металлическим натрием, предложить механизм реакции. Я думаю, натрий принуждает к гомолтическому разрыву связи обоих галогеналканов, образуя тем самым радикалы последних, которые позже встречаются и образуют (CH3)3-C-CH2-C(CH3)3 , верно? Или я что-то путаю? Судьба неопентильного радикала так же вызывает вопросы - ему очень просто перегруппироваться в куда более стабильный третичный радикал. А вот соединение двух третичных радикалов - ещё более сомнительный процесс. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:07 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:07 А ди-третбутилметан может смопроизвольно изомеризоваться? Или что вы имеете ввиду, говоря про образование изобутил-третбутилметана? Велика вероятность, что я неправильно себе представляю начальные соединения: (CH3)3С-Cl , (CH3)3C-CH2Br , это они? Это они. Реакция Вюрца вообще говоря, с вторичными-третичными УВ идёт весьма плохо. Основной процесс там - дегидрогалогенирование. Хотя тут можно порассуждать о возможности их перегруппировки и последующей реакции - в том или ином виде. Но быть может - всё проще, и автор, ничтоже сумняшеся, имеет в виду именно банально-формальную реакцию Вюрца с образованием того продукта, который Вы изначально нарисовали. Ссылка на комментарий
As1d Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:21 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:21 Но быть может - всё проще, и автор, ничтоже сумняшеся, имеет в виду именно банально-формальную реакцию Вюрца с образованием того продукта, который Вы изначально нарисовали. Да уж, кто его пойми! Спасибо за объяснения! Если вы еще не собираетесь спать, я задам еще парочку вопросов Предложите механизм жидкофазного окисления метил(нео-пентил)метана при 150 ºС кислородом воздуха. CH3-CH2-CH2-C(CH3)3 он, правильно? я не знаю эту тему, но могу предположить, что катализируя процесс каким-нибудь волшебством, мы оторвем гомолитически водородик от одного из вторичных атомов, который очень удачно встретится с молекулой кислорода, образует ОН радикал. Который позже зацепится за радикал алкана. Люблю предлагать механизмы на форуме, здесь за неправильные ответы не ругают Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:22 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:22 Да уж, кто его пойми! Спасибо за объяснения! Если вы еще не собираетесь спать, я задам еще парочку вопросов Увы, я вынужден откланяться! У меня время уже - двадцать минут заполночь. Если пожелаете - мы можем обсудить эти вопросы завтра! :bw: Ссылка на комментарий
As1d Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:26 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2012 в 20:26 (изменено) На моих двадцать третьего, если только до ваших 7 утра , в 8 по вашему времени у меня начнется экзамен, поэтому мне остается только еще раз вас поблагодарить! Изменено 23 Января, 2012 в 20:26 пользователем As1d Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти