bezyulka Опубликовано 10 Февраля, 2012 в 20:04 Поделиться Опубликовано 10 Февраля, 2012 в 20:04 здравствуйте! подскажите плиз идею получения 3-амино-2-гидроксипиридина из бета-пиколина. буду очень благодарна. Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 16:45 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 16:45 Если что меня поправят.. Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 16:56 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 16:56 Блин беда, я думал что можно отправлять зарисовки с редактора формул.. Ну решение я нашел такое: 1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С) 2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина 3) Взаимодействие с йодистым метилом происходит образование четвертичной аммониевой соли 4) Гидролиз в щелочной среде нас покидают иодид натрия (калия) и метан и образуется 2-оксипиридин 5) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина 6) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия. Если что то меня поправят.. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:29 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:29 Блин беда, я думал что можно отправлять зарисовки с редактора формул.. Ну решение я нашел такое: 1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С) 2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина 3) Взаимодействие с йодистым метилом происходит образование четвертичной аммониевой соли 4) Гидролиз в щелочной среде нас покидают иодид натрия (калия) и метан и образуется 2-оксипиридин Если что то меня поправят.. А где описана эта реакция, в каких условиях она проходит? Разве тут не расщепление идёт до диальдегида? Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:41 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:41 А у меня в книжке написано что идет образование 2-оксипиридина ↔ 2-пиридон.. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3335.htm а здесь вообще по другому.. Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:58 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 17:58 1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С) 2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина 3) пропусканием паров пиридина над КОН при 300-320 °С получаем 2-оксипиридин 4) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина 5) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 18:27 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 18:27 (изменено) 1) окисление до никотиновой кислоты в среде (ДМФА; О2 и при 20 °С) 2) Далее при нагревание происходит декарбоксилирование с образованием пиридина 3) пропусканием паров пиридина над КОН при 300-320 °С получаем 2-оксипиридин 4) взаимодействие с азотной кислотой + серной кислоты с образованием 3-нитро-2-оксипиридина 5) восстановление нитрогруппы до аминогруппы цинком в гидроксиде калия. Вот это реально. Единственное, что - из пиколина пиридин получаем, как-то это расточительно И второе - нитрование даст 2 изомера (3- и 5-), причем 3-нитро- изомер не основной будет.Вот что у меня получилось: пиколин - никотиновая кислота - никотиноилхлорид - никотинамид - 3-аминопиридин - 3-амино-2-хлорпиридин - 3-амино-2-гидроксипиридин. А с пиридиниевыми солями какая-то неясность есть... Надо будет покопаться в толстых книжках. Изменено 11 Февраля, 2012 в 19:15 пользователем Ефим Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 18:34 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 18:34 В душе то я догадывался что есть способ гораздо легче чем я придумал, но не думал что на столько..)) нитрование даст 2 изомера (2-, 5-), причем 3-нитро- изомер не основной будет. 3- Вы чуть чуть ошиблись. А можете объяснить почему 3-нитро-изомер будет не основной? А то я чего то не понимаю... Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 19:26 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2012 в 19:26 А можете объяснить почему 3-нитро-изомер будет не основной? А то я чего то не понимаю... Вот тут я ошибсе! Понадеялся на память - и сел в калошу. 2-оксипиридин действительно нитруется в положение 3. Изомер (5-нитро-) образуется лишь в "незначительном количестве". Так, что остаётся только одно возражение - касающееся расточительности, иными словами - решение шахматного этюда не должно начинаться со взятия фигуры :D. Кстати, свою схему я поправил. Я там одну стадию пропустил. Солянкой с перекисью 3-аминопиридин хлорируется, а не гидроксилируется. А хлор в 2-положении пиридина легко замещается. Соединёнными усилиями обеспечили топикстартеру два способа синтеза сабжа! Ссылка на комментарий
Надюша_Лисова Опубликовано 7 Мая, 2013 в 16:05 Поделиться Опубликовано 7 Мая, 2013 в 16:05 подскажите, пожалуйста, схему синтеза ацетильного производного В-оксипиридина из пиридина. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти