электронодоноры электроноакцепторы

[Irkins]

пиррол, имидазол, пиридин, хинолин.

Укажите, какие из гетероатомов играют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов.

Объясните по возможности

[Гость Ефим]

пиррол, имидазол, пиридин, хинолин.

Укажите, какие из гетероатомов играют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов.

Объясните по возможности

В пиридине и хинолине атом азота - акцептор. Его гибридизация - sp2 и неподелённая электронная пара (НЭП) не участвует в образовании ароматической пи-системы, а высокая электроотрицательность атома азота приводит к снижению электронной плотности в кольце.

В пирроле атом азота - донор, он имеет sp3-гибридизацию и отдаёт свою НЭП в пи-систему кольца, что компенсирует электроотрицательность атома азота.

Имидазол имеет атомы азота двух видов. Один - "пиридиновый" - выступает как акцептор, второй - "пиррольный" - как донор.

[Irkins]

спасибо!!!