Флуоресцеин

[Chemist-explosioner]

Здравия желаю, коллеги . На днях решил получить флуоресцеин. Раздобыл фталевый ангидрид и резорцин. Методика из Родионова:

 

5 г фталевого ангидрида тщательно растирают в ступке с 7,3 г резорцина, смесь помещают в железный тигель и нагревают на масляной бане до 180 градусов. В расплавленную массу при помешивании в течение 10 минут вносят небольшими порциями 3 г ZnCl2, температуру повышают до 210 градусов и нагревают до тех пор, пока вся масса не станет абсолютно твердой (1-2 часа). Охлажденный хрупкий сплав извлекают из тигля, тщательно измельчают и кипятят 10 минут в колбе с 70 мл воды, к которой прибавлено 3 мл HCl (1,19). Флуоресцеин отсасывают, промывают водой до исчезновения кислой реакции и сушат при 80-90 градусах. Выход почти количественный.

 

Меня интересуют четыре вопроса:

1. Какую роль играет здесь хлорид цинка? (можно ли использовать сульфат?)

2. Если я хочу провести синтез в бОльших масштабах, то обязательно ли масштабировать количество соли цинка?

3. Какую роль играет солянка? (нынче с ней напряг :( , по-этому можно ли использовать серную кислоту?)

4. Можно ли вместо железного тигля использовать пробирку или фарфоровый тигель? (по идее вообще не важно какая посуда, лишь бы нагрев выдержала)

 

Заранее спасибо)

Изменено 21 Февраля, 2012 в 09:19 пользователем Chemist-explosioner

[Gall]

Реакция, которая происходит - это реакция Фриделя-Крафтса.

 

http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F_%D0%A4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B5%D0%BB%D1%8F_%E2%80%94_%D0%9A%D1%80%D0%B0%D1%84%D1%82%D1%81%D0%B0

 

http://en.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts_reaction

 

Думаю, принцип протекания реакции через хлорид цинка ясен...

 

можно ли использовать серную кислоту

H₂SO₄(конц.)+NaCl(тверд.)->?

[Chemist-explosioner]

H₂SO₄(конц.)+NaCl(тверд.)->?

 

Во-первых там сильно разбавляют соляную кислоту (3 мл конц. на 70 мл воды).

Во-вторых где вы увидели хлорид натрия? Может я чего-то не понимаю... Обясните пожалуйста :unsure:

[Гость Ефим]

1. Какую роль играет здесь хлорид цинка? (можно ли использовать сульфат?)

2. Если я хочу провести синтез в бОльших масштабах, то обязательно ли масштабировать количество соли цинка?

3. Какую роль играет солянка? (нынче с ней напряг :( , по-этому можно ли использовать серную кислоту?)

4. Можно ли вместо железного тигля использовать пробирку или фарфоровый тигель? (по идее вообще не важно какая посуда, лишь бы нагрев выдержала)

Механизм конденсации.

1. Хлористый цинк - катализатор. Сульфат цинка работать не будет.

2. Разумеется, иначе при масштабировании получите замедление реакции до полного отказа.

3. Кипячение с водой нужно, чтобы отмыть катализатор и непрореагировавший фталевый ангидрид. Кислоту добавляют для предотвращения гидролиза хлористого цинка и ускорения гидролиза остатков ангидрида. В принципе, солянку можно заменить серной кислотой, только отмывать потом получше

4. У Вас получится твёрдый плав - если посуду не жалко (разбивать придётся) - делайте в стекле, или в фарфоре.

[Gall]

Во-первых там сильно разбавляют соляную кислоту (3 мл конц. на 70 мл воды).

Во-вторых где вы увидели хлорид натрия? Может я чего-то не понимаю... Обясните пожалуйста :unsure:

Есть серка - будет и солянка Реакция серной кислоты с поваренной солью дает HCl. Так Вы всегда можете получить соляную кислоту, имея серную. Методика увеличения концентрации серной кислоты на форуме обсуждалась неоднократно.

[Chemist-explosioner]

Механизм конденсации.

1. Хлористый цинк - катализатор. Сульфат цинка работать не будет.

2. Разумеется, иначе при масштабировании получите замедление реакции до полного отказа.

3. Кипячение с водой нужно, чтобы отмыть катализатор и непрореагировавший фталевый ангидрид. Кислоту добавляют для предотвращения гидролиза хлористого цинка и ускорения гидролиза остатков ангидрида. В принципе, солянку можно заменить серной кислотой, только отмывать потом получше

4. У Вас получится твёрдый плав - если посуду не жалко (разбивать придётся) - делайте в стекле, или в фарфоре.

1. Я читал что "Фиделя Кастро" катализируют еще хлоридами алюминия и железа. Можно ли заменить хлорид цинка этими в-вами?

2. Понял, буду получать с запасом)))

4. Та пробирок в лабе полтыщи)) вопрос в том насколько легко этот плав отделяется от посуды (или ее осколков). И еще вопрос с нагревом: если у меня нет термометра до 210 градусов, то как контролировать температуру реакции? Существуют ли какие-то хитрые приспособления на этот случай?)

 

 

Есть серка - будет и солянка. Реакция серной кислоты с поваренной солью дает HCl. Так Вы всегда можете получить соляную кислоту, имея серную. Методика увеличения концентрации серной кислоты на форуме обсуждалась неоднократно.

ааа, понял о чем Вы) Была мысль солянку таким способом получить но как-то не охота возиться ради трех миллилитров. Да и солянку высокой концентрации таким способом, по-моему не получишь без давления.

[Гость Ефим]

1. Я читал что "Фиделя Кастро" катализируют еще хлоридами алюминия и железа. Можно ли заменить хлорид цинка этими в-вами?

2. Понял, буду получать с запасом)))

4. Та пробирок в лабе полтыщи)) вопрос в том насколько легко этот плав отделяется от посуды (или ее осколков). И еще вопрос с нагревом: если у меня нет термометра до 210 градусов, то как контролировать температуру реакции? Существуют ли какие-то хитрые приспособления на этот случай?)

1. Это - очень сомнительно... Хлористый цинк - мягкий катализатор, устойчивый к гидролизу. Хлорид алюминия даст Вам прочнейшие солевые комплексы с резорцином, кроме того, он будет убит выделяющейся водой. Хлорид железа тоже - сомнительный выбор.

4. Отделение вещества от посуды - это уже вопрос технический. Предсказать тут что-то трудно. Вот с контролем температуры - сложнее. Тут с ходу и не придумаешь - как без термометра обойтись... у меня никогда таких проблем не было.

[Chemist-explosioner]

Ясно. Значит буду получать хлорид цинка.

Может посмотреть какое вещество плавится при ~180 и ~210 градусах, и немного этого вещества засунуть в пробирку, и поместить ее рядом с тиглем. а там по агрегатному состоянию судить о возможных диапазонах температуры.

[aspartam555]

Доброго времени суток всем!!! Указанным выше способом удалось получить флуоресцеин, хотелось бы в дальнейшем получить его динатриевую соль которая хорошо растворима в воде, если кто-то практически пробовал провести реакцию флуоресцеина с NaOH,хотелось бы подробностей. Спасибо.

[tixmir]

там с Na2CO3 реакция, растворяете в воде соду и в нагретый примерно до 60 град раствор кидаете свой флуоресцеин, сильно пенится, затем выпариваете воду.